logo

Aminoeddikesyre (eller glycin) er vigtig for den normale funktion af den menneskelige krop. Derfor er det vigtigt at overveje de grundlæggende fysiske og kemiske egenskaber af dette organiske stof mere detaljeret og være opmærksom på brugen.

Måder at få

For det første vil vi fokusere på de vigtigste måder at opnå glycin på. Aminoeddikesyre kan opnås ved syntesetrin i to trin.

I første fase virker kloreddikesyre med klor. Hovedbetingelsen for den vellykkede forløb af denne kemiske proces er brugen af ​​en katalysator.

I det andet trin sker reaktionen mellem den opnåede chloreddikesyre og ammoniak, slutproduktet vil være 2-aminoeddikesyre.

Biologisk værdi af glycin

Dette stof er i sammensætningen af ​​mange biologisk aktive stoffer og proteinmolekyler. Aminoeddikesyre er et råmateriale til syntesen af ​​purinbaser og porfyriner.

Hvad er aminoeddikesyre? Formlen af ​​stoffet er NH2-CH2COOH, hvilket indikerer tilstedeværelsen af ​​amfotere egenskaber.

På mange områder af rygmarven og hjernen er der receptorer til glycin. Som det binder til receptorer, har ättiksyre en "hæmmende" virkning på neuroner. Dette stof reducerer processen med udskillelse af impulser af neuroner, som er "patogener" af forbindelser som glutaminsyre.

Derudover binder glycin til individuelle receptorsystemer, som stimulerer signaloverførsel fra aspartat og neurotransmittere glutamat.

Aminoeddikesyre i rygmarven forårsager inhibering af neuroner, derfor er det brugt i neurologi for at reducere den øgede muskel tone.

Kemiske egenskaber

Aminoeddikesyre reagerer med syrer, der viser sine svage grundlæggende egenskaber. Denne reaktion er mulig på grund af tilstedeværelsen af ​​et opparet elektronpar på nitrogen i aminogruppen. Reaktionen har en donoracceptormekanisme associeret med dannelsen af ​​salte.

Derudover reagerer aminoeddikesyre let med alkoholer (esterificering) og danner således en ester. Det udføres ved anvendelse af koncentreret svovlsyre som en katalysator.

Anvendelse i medicin

Det farmakologiske præparat af aminoeddikesyre har en beroligende (beroligende) virkning på patienten. Glycin er anerkendt som en mild beroligende middel, et svagt antidepressivt middel, som gør det muligt at reducere følelsen af ​​frygt, angst, følelsesmæssig spænding.

Glycin er inkluderet i listen over stoffer, som positivt påvirker reduktionen af ​​alkoholforgiftning. Som et hjælpemiddel er dette stof en nootrop komponent, der bidrager til forbedring af hukommelse, associative processer.

Glycin stimulerer metaboliske processer, aktiverer og normaliserer processerne for beskyttende hæmning forekommende i centralnervesystemet. Når det bruges, øges mental ydeevne, psykosensional stress falder.

På grund af dets antitoksiske virkning håndterer stoffet følgende opgaver:

  • reducerer aggression, psyko-følelsesmæssig spænding, konflikt, øger social tilpasning;
  • forbedrer humør
  • letter søvn og normaliserer søvn
  • øger mental ydeevne;
  • reducerer vegetovaskulære lidelser;
  • reducerer de giftige virkninger af alkohol samt lægemidler, der påvirker centralnervesystemet negativt
  • reducerer cerebrale lidelser i traumatisk hjerneskade, iskæmisk slagtilfælde.

Glycin kommer hurtigt ind i mange biologiske væsker og kropsvæv, herunder hjernen. Denne aminosyre metaboliseres til kuldioxid og vand, det akkumuleres ikke i vævene.

Den analyserede aminosyre er anerkendt som regulator for metaboliske processer. Med den systematiske anvendelse af dette stof observeres adrenoblokiruyuscheeffekt. Ofte er lægemidlet ordineret til børn og unge med øget aktivitet, udtrykt i afvigelser fra normal adfærd.

Anvendelse i industrien

Glycin i fødevareindustrien præsenteres som et tilsætningsstof E 640. Det anvendes som modifikator for aroma og smag.

http://www.syl.ru/article/278024/new_aminouksusnaya-kislota-poluchenie-i-primenenie

Aminoeddikesyrepræparat

De fleste aminosyrer kan opnås ved kemiske reaktioner eller ved hydrolyse af proteiner.

1. Af carboxylsyrer gennem deres halogenderivater i radikalet

Halogenering af carboxylsyrer

Samspillet mellem a-halogencarboxylsyrer med et overskud af ammoniak (ammonolyse)

I andet trin erstattes halogenatomet i halogencarboxylsyrerne med en aminogruppe. Hydrogenchlorid frigivet under denne proces er bundet af overskydende ammoniak til ammoniumchlorid:

2. Hydrolyse af peptider og proteiner

a-aminosyrer dannes under hydrolysen af ​​peptider og proteiner.

Under proteinhydrolyse dannes komplekse blandinger af a-aminosyrer normalt, men ved hjælp af særlige metoder kan individuelle rene aminosyrer isoleres fra disse blandinger.

3. Reduktion af nitrosubstituerede carboxylsyrer (sædvanligvis anvendt til fremstilling af aromatiske aminosyrer)

4. Mikrobiologisk syntese

Denne metode er baseret på særlige mikroorganismers evne til at producere i næringsmediet i løbet af en bestemt a-aminosyre.

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/poluchenie-aminokislot.html

Generelle metoder til fremstilling af aminosyrer

For at minimere uønsket dannelse af iminodieddikesyre ved reaktion

reaktionen udføres med et meget stort overskud af ammoniak eller i nærværelse af ammoniumcarbonat, som beskytter aminogruppen. Det resulterende carbamiske derivat af aminosyrer

let nedbrydes ved opvarmning.

2. Fremstilling af aldehyder og ketoner fra cyanhydriner (cyanhydrinmetode). En vigtig reaktion på produktionen af ​​a-aminosyrer er virkningen af ​​ammoniak på cyanhydriner af aldehyder og ketoner.

Aminonitriler kan også opnås ved at virke på aldehyder eller ketoner direkte med ammoniumcyanid. Denne reaktion blev særlig vigtig efter N. D. Zelinsky og hans kollegaer viste, at hydrogencyanid og ammoniak eller ammoniumcyanid kan erstattes af en blanding af vandige opløsninger af ammoniumchlorid og kaliumcyanid, hvilket resulterer i en udskiftningsfremkaldende ammoniumcyanid, som reagerer med aldehyder eller ketoner:

3. Syntese af estere indeholdende et mobil hydrogenatom. Syntesen af ​​aminosyrer fra maloniske, cyaneddikesyre og acetoeddikesyreestere er blevet meget vigtig. Ved anvendelse af disse metoder er det muligt at opnå aminosyrer indeholdende forskellige radikaler.

a) Syntese fra malonic ether. Fra malonic ester få nitrosomalonic ether, som reduceres til amino malonic ester med hydrogen i nærværelse af en katalysator eller zink i et surt medium:

den resulterende acetylaminomalonester alkyleres, idet den successivt virker på den med metallisk natrium og halogenidalkyl:

Efter forsæbning og decarboxylering opnås a-aminosyre:

b) Syntese fra cyanoeddikesyre udføres på samme måde som syntese fra malonisk ether.

c) Syntese af acetoeddikesyreester. Under virkningen af ​​monosubstituerede acetoeddikesyreestere med en opløsning af phenyldiazoat og derefter dannes eddikesyre med alkali, og der dannes en ustabil azoforbindelse, som er isomeriseret til phenylhydrazonen af ​​den tilsvarende keto-syre:

Reduktionen af ​​keto-syrephenylhydrazonsink i saltsyrealkoholmedium fører til a-aminosyre:

Denne fremgangsmåde til aminosyresyntese blev foreslået af V. V. Feofilaktov.

4. I formuleringer af oximer eller hydrazoner, aldehyd o- eller ketonsyrer. For eksempel:

Særligt vellykket var fremgangsmåden, der bestod i samtidig påvirkning af ammoniak og hydrogen på keto-syren i nærvær af en katalysator (platin eller palladium). Tilsyneladende er imino-derivat samtidig dannet:

Denne metode anvendes til at syntetisere aminosyrer indeholdende nitrogenisotop N 15 ("mærket kvælstof"), som anvendes til at studere adfærd af aminosyrer i en levende organisme.

I de senere år er der foreslået to nye generelle metoder til syntese af aminosyrer baseret på brugen af ​​billige industrielle råmaterialer, furan og thiophen.

5. Syntese af aminosyrer fra furanderivater (fremgangsmåden ifølge A. P. Terentyev og R. A. Gracheva) er baseret på lethed oxidationen af ​​furanringen med permanganat til dannelse af en carboxylgruppe. Hvis der er en aminogruppe i sidekæden af ​​furanringen (sædvanligvis beskyttet af en benzoylgruppe), producerer oxidationen en benzoylaminosyre og efter forsæbning selve aminosyren. Afhængigt af aminogruppens stilling i kæden opnås a-, β-, y-, etc. Acid.

Under oxidering af 1-benzoylamino-1- (a-furyl) -alkyler opnås f.eks. A-syre fra 1-benzoylamino-l- (a-furyl) -ethan-benzoyl-a-alanin:

For at opnå β-aminosyrer anvendes 2-benzoylamino-1- (a-furyl) alkyler.

og til syntese af y-aminosyrer tages 3-benzoylamino-1- (a-furyl) -alkyler:

6. Syntese af aminosyrer fra thiophenderivater (metode Ya, L. Goldfarb, B. P. Fabrichny og I. F. Shalavina) er baseret på reduktiv desulfurisering af derivater af thiophen eller dens homologer ved hydrogen af ​​en skeletnikkelkatalysator. Afhængig af det afledte derivat fører desulfurisering til aminosyrer med forskellige positioner af aminogruppen.

Fra thienylaldehyd opnås thienyl-a- eller thienyl-β-aminosyrer ved konventionelle metoder.

som derefter desulfuriseres:

Fra forskellige oximinoacid thiophen serier

Aminosyrer kan opnås i en hvilken som helst stilling af aminogruppen. Endelig er det muligt at indføre nitro- og carboxylgrupper direkte i kerne af thiophenen

og derefter hydrere den resulterende forbindelse med Raney-nikkel. På denne måde kan du kun få y- og δ-aminosyrer.

Fremgangsmåder til opnåelse af aminosyrer med en slettet aminogruppe (β-, γ-, δ-, ε -..., Ω-aminosyrer). Ud over de generelle metoder til opnåelse af aminosyrer gør det muligt at syntetisere som

a-aminosyrer, såvel som aminosyrer med en slettet aminogruppe, er der særlige metoder til opnåelse af sidstnævnte, som diskuteres nedenfor.

1. Tilsætning af ammoniak til umættede syrer. Under virkningen af ​​ammoniak i en alkoholopløsning på a, β-umættede syrer eller deres estere går aminogruppen ind i P-stillingen. Som i tilfælde af tilsætning af vand i dannelsen af ​​hydroxysyrer er ammoniak sandsynligvis først knyttet til 1,4-positionen af ​​det konjugerede dobbeltbindingssystem:

Derfor går tilsætningen af ​​ammoniak imod Markovnikovs regel.

Reaktionen er mere hensigtsmæssig at udføre, idet virkningen på esteren af ​​acrylsyre ikke er ammoniak, men phthalimid (i nærvær af trimethylphenylammoniumhydroxid som katalysator):

Ved hydrolyse af den dannede phthalyl-p-alaninether kan β-alanin selv også opnås:

2. Kondensation af aldehyder med malonsyre i nærværelse af en alkoholisk opløsning af ammoniak. Denne syntesevej, udviklet af V. M. Rodionov og kolleger, er en generel fremgangsmåde til opnåelse af P-aminosyrer:

3. Fremstilling af oximer af cyklisk keton o. δ- og ε-aminosyrer opnås oftest fra cykliske ketonoximer ved den såkaldte Beckmann-omlejring. For eksempel er cyclohexanonoxim under virkningen af ​​svovlsyre isomeriseret med forlængelsen af ​​cyklussen, hvilket resulterer i e-caprolactam:

Denne reaktion anvendes til fremstilling af caprolactam i industriel skala. Hydrolyse af caprolactam fører til e-aminocapronsyre:

4. Fremstilling af a-aminosyrer ved virkningen af ​​ammoniak på ω-ga o og dz og endda n-ny-syre. ω-aminosyrer med et ulige antal carbonatomer opnås fra Cl-type tetrachloralkaner (CH2CH2)n-CC3, som er telomeriseringsreaktionsprodukter. Hydrolyse af tetrachloralkaner af den specificerede type opnået fra ethylen og carbontetrachlorid fører til ω-chlorcarboxylsyrer, som omdannes til tilsvarende ω-aminosyrer ved virkningen af ​​et overskud af ammoniak, for eksempel:

På denne måde opnås ω-amino-enanthinsyre - det oprindelige produkt til fremstilling af syntetisk fiber enanthus (A.N. Nesmeyanov, R. X. Freidlin et al.).

http://www.xumuk.ru/organika/406.html

Aminoeddikesyrepræparat

Hvis der er to aminogrupper i et aminosyremolekyle, bruger dets navn diaminpræfikset, de tre NH-grupper.2 - triamino osv.

Tilstedeværelsen af ​​to eller tre carboxylgrupper afspejles i navnet ved suffikset -dio- eller tri-syren:

Få aminosyrer.

1. Substitution af halogen ved aminogruppe i de tilsvarende halogen-substituerede syrer:

2. Tilsætningen af ​​ammoniak til a, β-umættede syrer med dannelsen af ​​β-aminosyrer (imod Markovnikov-reglen):

3. Reduktion af nitrosubstituerede carboxylsyrer (sædvanligvis anvendt til opnåelse af aromatiske aminosyrer): O2N - C6H4-COOH + 3H2  H2N - C6H4-COOH + 2H2O

Egenskaber af aminosyrer.

Aminosyrer er faste krystallinske stoffer med et højt smeltepunkt. Velopløseligt i vand, vandige opløsninger er elektrisk ledende. Når aminosyren opløses i vand, frigives carboxylgruppen en hydrogenion, som kan slutte sig til aminogruppen. Dette danner et internt salt, hvis molekyle er en bipolar ion:

1. Syre-base egenskaber:

Aminosyrer er amfotere tilslutning. De indeholder to funktionelle grupper af modsat karakter: en aminogruppe med basale egenskaber og en carboxylgruppe med sure egenskaber.

Aminosyrer reagerer med både syrer og baser:

Syre-base-transformationer af aminosyrer i forskellige medier kan repræsenteres ved hjælp af følgende skema:

Vandige opløsninger af aminosyrer har et neutralt, alkalisk eller surt medium afhængigt af antallet af funktionelle grupper.

Glutaminsyre danner således en sur opløsning (to grupper -COOH, en -NH2), lysin-alkalisk (en -COOH-gruppe, to -NH2).

2. Som syrer kan aminosyrer reagere med metaller, metaloxider, salte af flygtige syrer:

3. Aminosyrer kan reagere med alkoholer i nærvær af gasformigt hydrogenchlorid, der omdannes til en ester:

4. Intermolekylær a-aminosyre interaktion fører til dannelsen af ​​peptider.

Samspillet mellem to a-aminosyrer danner et dipeptid.

Fragmenter af aminosyremolekyler, der danner en peptidkæde, kaldes aminosyrerester og CO-NH-bindingen er en peptidbinding.

Fra tre molekyler a-aminosyrer (glycin + alanin + glycin) kan du få et tripeptid:

6. Ved opvarmning dekomponeres (decarboxylering):

http://studfiles.net/preview/6207826/page:3/

Aminoeddikesyre

Aminoeddikesyre - et vigtigt kemikalie til kroppen

Aminoeddikesyre (aminoethansyre), populært kendt som glycin, er et reagens i form af et hvidt eller lysegrå krystallinsk pulver uden en udtalt lugt, der tilhører de enkleste alifatiske aminosyrer. Stoffet er velopløseligt i varmt vand, dårligt i ether, alkohol og andre organiske opløsningsmidler. Navnet på syren kommer fra det gamle græske ord, hvilket betyder "sødt" på grund af den søde smag. I naturen findes glycin i alle levende organismer og komplekse sammensætninger af proteinmolekyler.

Kemiske reagenser fremstilles ved kemisk syntese eller hydrolyse af proteiner i specielt laboratorieudstyr. I løbet af de sidste årtier er det produceret af bindevæv hos nogle dyr. Selve fremstillingsprocessen er ret simpel og billig. Som et fødevareadditiv opnås det ved interaktionen mellem ammoniak og chloreddikesyre.

Dette kemiske reagens tilhører gruppen af ​​moderat farlige stoffer. Aminoeddikesyre er brandfarlig, og hvis det håndteres uforsigtigt, kan det forårsage irritation af slimhinderne og huden. Derfor er det kun nødvendigt at arbejde med det kun i gummiprodukter: en beskyttende maske, en badekåbe, skobeklædning, undersøgelseshandsker eller nitrilhandsker.

Betydningen af ​​kroppen

Aminoeddikesyre er en bestanddel af mange proteiner og biologiske forbindelser. Mange receptorer i hjernen og rygmarven reagerer på det. Dette giver dig mulighed for at reducere frigivelsen af ​​excitatoriske aminosyrer, samtidig med at du får en beroligende og hypnotisk virkning.

Den farmakologiske virkning af syren er let indtrængning i væsken og vævet, for eksempel: i hjernen. Stoffet brydes ned (metaboliseres) til kuldioxid og vand, mens det ikke akkumuleres i vævene.

Overskydende aminosyreindhold i kroppen påvirker sundhed: En person oplever en følelse af sløvhed og døsighed.

Medicin og kosmetologi

På grund af dets antioxidant, anti-toksiske og anti-depressive egenskaber findes aminoeddikesyre i mange lægemidler til:
- normalisering af søvn og lethed søvn;
- forbedre stemningen;
- forbedre mental ydeevne
- minimering af de toksiske virkninger af lægemidler og alkohol, som har negativ indflydelse på centralnervesystemet
- sørge for beroligende virkning
- reducere følelsesmæssig og psykologisk stress og aggressivitet
- forbedre hukommelse og opmærksomhed;
- reducere hyperaktivitet
- restaurering og skinne af hår;
- langsom muskel degeneration (er en kilde til kreatin);
- reducere virkningerne af antikonvulsiva
- hindringer for epileptiske anfald mv.

Det er også nyttigt som et profylaktisk lægemiddel efter iskæmisk infarkt og traumatisk hjerneskade, såvel som ved behandling af gastrointestinale sygdomme.

Glycin er en bestanddel af mange kosmetiske stoffer som en fugtgivende komponent: det nedsætter hudens tidlige aldring, beskytter cellemembranen mod de skadelige virkninger af frie radikaler og hjælper med at forbedre metaboliske processer i cellerne. Anvendes også som fortykningsmiddel. Nogle gange tilføjes dette kemiske middel til processen med at gøre sæber i stedet for silkefibre. Det giver glathed, glans og cremefarve, danner et skum, irriterer ikke.

Fødevareindustrien

Aminoeddikesyre anvendes som et tilsætningsstof E640 som en forstærker til aroma og smag af nogle drikkevarer, især alkohol. I nogle fødevarer tilsættes glycin for at berige dem med nyttige stoffer, for eksempel: aminoeddikesyre og calciumforbindelser - for at berige calcium i drikkevarer.

På grund af dets gavnlige egenskaber er denne syre en del af sportsnæringen.

Kemisk industri

Det kemiske reagens anvendes som udgangsmateriale til opnåelse af oprenset glycin. Det bruges også til at opnå forskellige gødninger, farvestoffer, svovlsyre, til ætsning af halvledermaterialer og metaller. Det anvendes som et oxidationsmiddel til raketbrændstof.

Fotobutikken bruges som en billig udvikler.

Laboratorieudstyr af høj kvalitet

Certificeret kemikalier, laboratorieudstyr og instrumenter, laboratorieglasvarer i Moskva tilbyder en specialbutik med salg af "Prime Chemicals Group" i detailsalg og engros. Alt det foreslåede sortiment opfylder standarderne for GOST, som taler om høj kvalitet.

For at købe glycerin, købe propylenglycol, købe calciumchlorid, købe eddikesyre og oxalsyre til en rimelig pris, tilbyder Moskva kemiske reagensbutik detailhandel med mulig levering både i byen og i hele Moskva-regionen.

Prime Chemicals Group - et tegn på kvalitet og rimelig pris!

http://pcgroup.ru/blog/aminouksusnaya-kislota/

Aminoeddikesyrepræparat

Blandt de nitrogenholdige organiske stoffer er forbindelser med dobbelt funktion. Særligt vigtigt er aminosyrer.

Omkring 300 forskellige aminosyrer findes i celler og væv af levende organismer, men kun 20 (a-aminosyrer) af dem tjener som forbindelser (monomerer), hvorfra peptider og proteiner fra alle organismer er bygget (derfor kaldes de proteinaminosyrer). Sekvensen af ​​arrangementet af disse aminosyrer i proteiner indkodes i nukleotidsekvensen af ​​de tilsvarende gener. De resterende aminosyrer findes både i form af frie molekyler og i en bundet form. Mange af aminosyrerne findes kun i visse organismer, og der findes dem, der kun findes i et af de mange forskellige organismer, der beskrives. De fleste mikroorganismer og planter syntetiserer de aminosyrer, de har brug for; dyr og mennesker er ikke i stand til at danne de såkaldte essentielle aminosyrer afledt af fødevarer. Aminosyrer er involveret i metabolisme af proteiner og kulhydrater i dannelsen af ​​forbindelser, der er vigtige for organismer (fx purin- og pyrimidinbaser, som er en integreret del af nukleinsyrer), er en del af hormoner, vitaminer, alkaloider, pigmenter, toksiner, antibiotika osv. Nogle aminosyrer tjener som mediatorer i transmissionen af ​​nerveimpulser.

Aminosyrer - organiske amfotere forbindelser, som indbefatter carboxylgrupper - COOH og aminogrupper -NH 2.

Aminosyrer kan betragtes som carboxylsyrer i molekyler, hvoraf hydrogenatomet i radikalet er erstattet af en aminogruppe.

1. Afhængig af den relative position af amino- og carboxylgrupperne er aminosyrerne opdelt i a-, β-, y-, δ-, ε-, etc.

2. Afhængigt af antallet af funktionelle grupper er de sure, neutrale og basale.

3. Ved karakteren af ​​carbonhydridradikalet adskilles alifatiske (fede), aromatiske, svovlholdige og heterocykliske aminosyrer. Ovennævnte aminosyrer er fede.

Et eksempel på en aromatisk aminosyre er para-aminobenzoesyre:

Et eksempel på en heterocyklisk aminosyre er tryptophan, en essentiel a-aminosyre.

Ifølge den systematiske nomenklatur dannes navne på aminosyrer ud fra navnene på de tilsvarende syrer ved at tilføje et aminopræfiks og angiver placeringen af ​​aminogruppen i forhold til carboxylgruppen. Nummereringen af ​​carbonkæden fra carbonatomet i carboxylgruppen.

Ofte anvendes en anden metode til konstruktion af aminosyrernes navne, ifølge hvilken præfiksaminen tilsættes til det trivielle navn af carboxylsyre med angivelse af aminogruppens position ved brevet i det græske alfabet.

For a-aminosyrer R-CH (NH2) COOH

, som spiller en ekstremt vigtig rolle i livsprocesserne hos dyr og planter, anvendes trivielle navne.

http://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no54-aminokisloty-ih-stroenie-izomeria-i-svojstva

Aminoeddikesyrepræparat

4.4. Få aminosyrer

1. Substitution af halogen ved aminogruppe i de tilsvarende halogen-substituerede syrer:

    Substitutionsreaktionen ledsages af dannelsen af ​​ammoniumsaltet, der udsættes for hydrolyse i nærværelse af en stærk mineralsk syre.

2. Tilsætningen af ​​ammoniak til a, β-umættede syrer med dannelsen af ​​β-aminosyrer:

3. a-aminosyrer dannes under hydrolysen af ​​peptider og proteiner.

4. Reduktion af nitrosubstituerede carboxylsyrer (sædvanligvis anvendt til fremstilling af aromatiske aminosyrer):

5. Bioteknologisk metode til opnåelse af rene a-aminosyrer i form af individuelle optiske isomerer. Denne metode er baseret på særlige mikroorganismers evne til at fremstille en bestemt aminosyre i et næringsmedium.

http://orgchem.ru/chem5/n44.htm

Aminosyrer

Karakteristika og fysiske egenskaber af aminosyrer

Aminosyrer er faste krystallinske stoffer, der er kendetegnet ved høje smeltepunkter og nedbrydes ved opvarmning. De opløses godt i vand. Disse egenskaber forklares ved muligheden for forekomsten af ​​aminosyrer i form af interne salte (figur 1).

Fig. 1. Det indre salt af aminoeddikesyre.

Få aminosyrer

Udgangsforbindelserne til fremstilling af aminosyrer er ofte carboxylsyrer, i hvilke molekylet der er indført en aminogruppe. For eksempel at opnå dem fra halogen-substituerede syrer

Derudover kan aldehyder (1), umættede syrer (2) og nitroforbindelser (3) tjene som råmateriale til fremstilling af aminosyrer:

Kemiske egenskaber af aminosyrer

Aminosyrer som heterofunktionelle forbindelser indtræder i de fleste reaktioner, som er karakteristiske for carboxylsyrer og aminer. Tilstedeværelsen i molekyler af aminosyrer af to forskellige funktionelle grupper fører til udseendet af en række specifikke egenskaber.

Aminosyrer - amfotere forbindelser. De reagerer med både syrer og baser:

Vandige opløsninger af aminosyrer har et neutralt, alkalisk og surt medium afhængigt af antallet af funktionelle grupper. Glutaminsyre danner for eksempel en sur opløsning, da den indeholder to carboxylgrupper og en aminogruppe, og lysin er en alkalisk opløsning, da Den indeholder en carboxylgruppe og to aminogrupper.

To aminosyre molekyler kan interagere med hinanden. Når dette sker, dannes splittelsen af ​​vandmolekylet og et produkt, hvori fragmenterne af molekylet er bundet af en peptidbinding (-CO-NH-). For eksempel:

Den opnåede forbindelse kaldes et dipeptid. Stoffer opbygget fra mange aminosyrerester kaldes polypeptider. Peptiderne hydrolyseres ved virkningen af ​​syrer og baser.

Anvendelse af aminosyrer

Aminosyrer, der er nødvendige for at opbygge kroppen, er både mennesker og dyr afledt af fødevareproteiner.

γ-aminosmørsyre anvendes til medicin (Aminalon / Gammalon) til psykisk sygdom; Baseret på det er der blevet skabt en række neotropiske lægemidler påvirke tankeprocesser.

ε-aminocaproinsyre anvendes også i medicin (hæmostatisk middel), og derudover er et stort tonnage industriprodukt anvendt til fremstilling af syntetisk polyamid fiber-capron.

Anthranilsyre bruges til at syntetisere farvestoffer, såsom indigo blue, og deltager også i biosyntese af heterocykliske forbindelser.

Eksempler på problemløsning

Vi skriver formlen for alanin som et internt salt:

Baseret på denne strukturformel skriver vi reaktionsligningerne:

Det indre salt af en aminosyre reagerer med baser som syre, med syrer som base. Syregruppe - N + H3, hoved - COO -.

Find mængden af ​​nitrogen i NU'en ved at anvende Clapeyron-Mendeleev-ligningen. For at gøre dette udtrykker vi temperatur og tryk i SI enheder:

T = 273 + 20 = 293 K;

P = 101.325 × 748/760 = 99,7 kPa;

n (n2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 mol.

Ifølge reaktionsligningen finder vi mængden af ​​et aminosyre stof og dets molære masse.

Bestem aminosyren. Lav en ligning og find x:

14x + 16 + 45 = 117;

Af naturlige syrer kan valin svare til en sådan sammensætning.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/aminokisloty/

Aminoeddikesyrepræparat

Til en kogende suspension af 253 g (0,8 mol) bariumhydroxid (otte vand) i 500 ml vand i et liter bægerglas tilsætes dele af 61,6 g (0,4 mol) af eddikesyresaltet af aminoacetonitril, således at reaktionen massen skummede ikke for hurtigt og kom ikke ud af glasset. Derefter anbringes en liter rundbundet kolbe i et glas, hvorigennem koldt vand ledes, og indholdet af glasset koges, indtil frigivelsen af ​​ammoniak stopper; Det tager 6-8 timer. Barium udfældes kvantitativt ved tilsætning af en nøjagtigt beregnet mængde på 50% svovlsyre (note). Filtratet inddampes i et vandbad til et volumen på 50-75 ml; efter afkøling udfældes krystaller af råglycin, som frafiltreres. Filtratet inddampes igen, afkøles, og krystallerne filtreres igen igen. Denne proces gentages, indtil filtratets volumen er 5 ml. Udbyttet af den således opnåede rå glycin er 25-27 g. Den underkastes systematisk omkrystallisation fra vand, affarvning af opløsningen med dyrekul; Dette frembringer et produkt, som smelter ved nedbrydning ved 246 ° (korrigeret) eller højere. Vaskning af alle efterfølgende dele af krystallerne med 50% ethylalkohol er yderst befordrende for frigivelsen af ​​krystaller fra moderluden.

Udbyttet af ren glycin: 20-26 g (67-87% teoretisk.).

Det er nyttigt at tilføje et lille overskud af svovlsyre, opvarme det i et vandbad, så præcipitatet let filtreres, og endelig afslut operationen ved at tilsætte en fortyndet bariumhydroxidopløsning, indtil nedbøringen stopper. Operationen kan også afsluttes ved tilsætning af et lille overskud af bariumhydroxid, som fjernes ved tilsætning til kogende opløsning af ammoniumcarbonat.

Fremgangsmåde til opnåelse af 2:

I en 12-liters rundbundet kolbe anbringes 8 liter (120 mol) vandig ammoniak (sp. Vægt 0,90), og der tilsættes gradvist 189 g (2 mol) monochloreddikesyre. Opløsningen omrøres indtil fuldstændig opløsning af chloreddikesyre og derefter efterlades i 24 timer ved stuetemperatur. Den farveløse eller svagt gule opløsning inddampes i et vandbad i et vakuum (note 1) til et volumen på ca. 200 ml.

En koncentreret opløsning af glycin og ammoniumchlorid overføres til et 2-liters bægerglas, kolben skylles med en lille mængde vand, der tilsættes til hoveddelen. Ved tilsætning af vand opløses opløsningen op til 250 ml, og glycin udfældes ved gradvist tilsætning af 1500 ml methylalkohol (note 2),

Ved tilsætning af methylalkohol opløses opløsningen godt, hvorefter den afkøles i køleskab i 4-6 timer. for at fuldføre krystalliseringen: Derefter filtreres opløsningen, og glycinkrystallerne vaskes og rockes i 500 ml 95% methylalkohol. Krystallerne filtreres igen med sugning og vaskes først med en lille mængde methylalkohol og derefter med ether. Efter tørring i luft er glycinudbyttet 108-112 g.

Produktet indeholder en lille mængde ammoniumchlorid. For at rense det opløses det ved opvarmning i 200-215 ml vand, og opløsningen rystes med 10 g permutit (Note 3), hvorefter den filtreres. Glycin udfældes ved tilsætning af ca. 5 gange mængden (volumen, ca. 1250 ml) methylalkohol. Glycin opsamles på en Buchner-tragt, vaskes med methylalkohol og ether og tørres i luft. Udbytte: 96-98 g (64-65% af den teoretiske) af produktet mørkner ved 237 ° og smelter med dekomponering ved 240 °. Test af det for tilstedeværelsen af ​​chlorider samt ammoniumsalte (med Nesslers reagens) giver et negativt resultat.

1. Destillatet kan gemmes, og vandig ammoniak kan anvendes til efterfølgende synteser.

2. Tilfredsstillende resultater opnås ved teknisk methylalkohol.

3. I fravær af permutit ved anvendelse af en tredje krystallisation af glycin fra vand og methylalkohol kan der opnås et produkt, der ikke indeholder ammoniumsalte (tabene er små). Og efter den anden krystallisation opnås der ikke tilstrækkelig ren glycin uden anvendelse af permutit, hvilket er helt egnet til almindeligt arbejde.

Måder at få:

  1. Reaktionen af ​​malonsyre med salpetersyre ved 50 ° C (udbytte 46%) [Lit. ]

Dissociation satser:

Standard dannelse entalpy ΔH (298 K, kJ / mol):

Standard dannelse entalpy ΔH (298 K, kJ / mol):

Yderligere oplysninger:

Isoelektrisk punkt 5.97.

Kilder til information:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - s. 5-22
  2. Ordbog af organiske forbindelser. - vol. 2, Eccaine - Myrtillinchlorid. - London, 1946. - s. 125
  3. Seidell A. Opløseligheder af organiske forbindelser. - 3ed., Vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - s. 122-125
  4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. - 2. udgave - CRC Press, 2010. - s. 35-37
  5. Guben I. Metoder til organisk kemi. - bind 4, vol. 2. - M.L.: GNTIHL, 1949. - s. 911
  6. Nekrasov B.V. Grundlæggende om generel kemi. - T.1. - M.: Chemistry, 1973. - s. 566
  7. Rabinovich V.A., Havin Z.Ya. Kort kemisk reference. - L.: Chemistry, 1977. - s. 141, 222
  8. Håndbog om opløselighed. - bind 1, bog 1 - M.-L.: IAN USSR, 1961. - s. 383-384
  9. Håndbog om opløselighed. - bind 1, bog 2 - M.-L.: IAN USSR, 1962. - s. 1200-1201
  10. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganisk kemi. - M.: Medicine, 1985. - s. 299
  11. Hørt C.D. Pyrolyse af carbonforbindelser. - L.-M.: GONTI RKTP USSR, 1938. - s. 448
  12. Chemical Encyclopedia. - T.1. - M.: Sovjetiske encyklopædi, 1988. - s. 587

Hvis du ikke fandt det ønskede stof eller egenskaber, kan du udføre følgende handlinger:

  • Skriv et spørgsmål til forumets websted (skal registreres på forummet). Der bliver du besvaret eller bedt om, hvor du har lavet en fejl i anmodningen.
  • Send ønsker til databasen (anonym).
Hvis du finder en fejl på siden, skal du vælge den og trykke på Ctrl + Enter.

© Indsamling og registrering af oplysninger: Ruslan A. Kiper

http://chemister.ru/Database/properties.php?dbid=1id=1503

Fremgangsmåden til fremstilling af glycin

Produktet ifølge opfindelsen - aminoeddikesyre, udbytte 98,5 - 99%, kapacitet op til 125-130 kg / m3 h, så pl. 233S. Reagens 1: monochloreddikesyre. Reagens 2: ammoniakgas. Reaktionsbetingelser: ved 40-70 ° C i nærværelse af hexamethylentetramin i methanol indeholdende 10% vand med et molforhold mellem monochloreddikesyre: hexamethylentetramin lig med (9-15): 1 med en yderligere introduktion til reaktionsmassen på 3-5 vægtprocent. % chloroform i beregningen af ​​monochloreddikesyre. 1 faneblad.

Opfindelsen angår fremgangsmåder til fremstilling af a-aminosyrer, nemlig glycin, som i vid udstrækning anvendes inden for ingeniør-, medicin- og fødevareindustrien.

Kendte fremgangsmåder til fremstilling af glycin gennem ammonolyse og efterfølgende forsæbning af vandige opløsninger af glycolonitril [1] HO-CH2-CN H2NCH2CN____ COOH Udgangsglycolonitrilen dannes ved omsætning af formaldehyd med hydrocyansyre eller dets salte. Behovet for at anvende dette stærkt giftige reagens er den største ulempe ved denne fremgangsmåde. De efterfølgende trin af ammonolyse og forsæbning udføres i fortyndede vandige opløsninger og kræver mindst ækvimolære omkostninger til alkalier og syrer, hvilket forårsager dannelsen af ​​store mængder forurenet spildevand. Udbyttet af glycin er lavt - 69% [1].

En kendt fremgangsmåde til fremstilling af glycin ved alkalisk hydrolyse af hidactin efterfulgt af frigivelse af den frie aminosyre. Udbyttet af glycin er 95%.

Imidlertid er hidactoin ikke blandt de reagenser, der er til rådighed til industriel syntese, desuden er HCN (Strecker synthesis) også nødvendig for dets fremstilling.

I industriel praksis er den mest almindelige metode til syntese af glycin ved ammonolysen af ​​monochloreddikesyre (MCAA), som er et tilgængeligt reagens med stor kapacitet, i en vandig opløsning i nærvær af ækvamolære mængder hexamethylentetramin ClCH2COOH + NH3 -> NH2CH2COOH + + NH4Cl Så er der for eksempel en kendt fremgangsmåde til fremstilling af glycin ved behandling af MJUK eller dets ammonium- eller natriumsalt med ammoniak og NaOH i et vandigt medium indeholdende hexamethylentetramin og NH4 + -ioner i et molforhold med MJUK ikke mindre end 1: 3 [2].

Den første halvdel af en vandig opløsning af 238 g MHUK tilsættes dråbevis i 1 time ved 65-70 ° C til en opløsning indeholdende 52,5 dele hexamethylentetramin, 42,5 dele NH4Cl, 180 h. - vand, opløsningens pH er 6,5-7,0; den opretholdes ved at føre ammoniakgas ind i opløsningen. Derefter tilsættes den anden halvdel af opløsningen i den samme temperatur i en time, og samtidig indføres en opløsning af 100 dele NaOH i 234 dele vand. Blandingen opvarmes i yderligere 1 time ved 65-70 ° C, hvorefter 2000 dele vand tilsættes og analyseres. Få 175,5 timer. glycin, udbytte 93,0%. Et eksempel er givet med 2 gange brugen af ​​stamopløsninger. Det samlede udbytte af glycin er 88%.

Ulemperne ved fremgangsmåden: høje forbrugsforhold: 0,57 g NaOH, 0,30 tons hexamethylentetramin, 2,85 tons vand pr. 1 ton rå glycin. Det skal understreges, at der er en stor mængde spildevand, hvilket er uacceptabelt i den nuværende miljømæssige situation.

Det nærmeste i teknisk essens og den opnåede virkning på den foreslåede metode er en metode til syntese af glycin fra MCAA og ammoniak, udført i miljøet af methyl eller ethylalkohol [3-prototype].

Ifølge metoden prototype 189 kg MHUK i 80 liter 90% CH3OH og 68 kg NH3 Samtidig tilsættes 70 kg hexamethylentetramin i 1000 liter 90% CH3HE ved 40-70 ° C og forholdet mellem hexamethylentetramin: MJUK = 1: 4. Derefter blandes den krystallinske glycin fra den resulterende reaktionsblanding i en blanding med NH4Cl. Udledningen af ​​glycin i forhold til brugt MJUK er 95%, renheden af ​​produktet efter yderligere rensning er 99,5%.

Ulemperne ved prototypen er: ikke nok højt udbytte af glycin; Lav produktivitet af processen: (fjernelse af glycin fra 1 m3 reaktionsrum 36 kg / h. m 3); lave tekniske og økonomiske indikatorer (forbrugsindikatorer pr. 1 ton glycin efter syntese er: methanol 100% 5,7 t hexamethylentetramin 0,5 t vand 0,64 t MHUK 1,35 t NH3 0,5 t signifikant mængde forurenet med hexamethylentetramin og NH4spildevand 1,5 tons pr. 1 ton glycin, hvilket er uacceptabelt i den nuværende miljømæssige situation.

Formålet med opfindelsen er at øge udbyttet af målproduktet, ydeevne og tekniske og økonomiske indikatorer for processen, hvilket reducerer mængden af ​​spildevand.

Dette mål opnås ved den foreslåede metode, som er som følger.

MHUK og hexamethylentetramin taget i et molforhold (9-15): 1 opløses i methanol indeholdende 10 vægtprocent. % vand, tilsættes chloroform i en mængde på 3-5 vægtprocent af den tilsatte MCAA, og ammoniakgas bobles i blandingen ved 40-70 ° C i 1,5-2 timer. Det resulterende glycin blandes med NH4Cl udfældes i et krystallinsk bundfald, som efter afkøling af reaktionsblandingen til 20 ° C adskilles ved centrifugering. Lagerreaktionsvæsken anvendes igen som et reaktionsmedium i stedet for en methanolopløsning af hexamethylentetramin efter påfyldning af aske med methanol af hexamethylentetramin og chloroform.

Næste syntesen af ​​bly som beskrevet ovenfor.

Særlige træk ved den foreslåede fremgangsmåde: Anvend som en co-katalysator for reaktionen af ​​chloroform i en mængde på 3-5 vægtprocent. vægtprocent af lastet MHUK;
molforholdet MHUK: hexamethylentetramin = 9-15: 1.

Fordelene ved den foreslåede metode er som følger:
forøger udbyttet af glycin ved syntesetrinnet til 98,5-99,0%
produktiviteten af ​​processen øges til 125-130 kg glycin / m 3. h mod 36 kg / m 3. h ved en kendt metode;
forbedrede tekniske og økonomiske indikatorer for processen (udgiftsindikatorer for syntesen af ​​1 ton glycin tager hensyn til 6 gange brug af reaktionslageropløsningen: Methanol 100% 0,320 t N2Ca. 0,035 t Hexamethylentetramin 0,046 t MJUK 1,28 t NH3 0,50 t Chloroform 0,14 t
mængden af ​​spildevand er ca. 0,10 tons pr. 1 ton glycin, dvs. det falder med 15 gange i forhold til den kendte fremgangsmåde.

PRI me R 1. I en reaktionsbeholder udstyret med en omrører, en tilbagesvaler og et gasledende rør, 250 ml methanol indeholdende 10 vægtprocent. % vand, 95,0% MHUK 99,5% renhed, 11,7 g hexamethylentetramin (MHUK molforhold: hexamethylentetramin 12), 3,8 g chloroform (4,0 vægt% af den ladede MHUC) omrøres indtil fuldstændig opløsning. Ammonolysereaktionen udføres ved 40-70 ° C, boblende ammoniakgas med en hastighed, der sikrer sin fulde absorption i 1,5 timer. Produktet dannet under reaktionen falder som et fint-krystallinsk bundfald, som er en blanding af glycin med NH4Cl. Reaktionsblandingen afkøles til 20 ° C, bundfaldet adskilles i en centrifuge, vaskes med 50 ml 90% methanol, tørres ved 100 ° C i en time og analyseres for glycinindhold. 113,6 g bundfald opnås, indeholdende 73,9 g glycin. Udgangen af ​​glycin taget MJUK 98,5%.

Kapaciteten på 1 m3 af reaktionsrummet er 125 kg / time.

Udgifter i form af 1 ton glycin opnået efter syntese er: CH3HE (100%) 2,51, vand 0,28 t, hexamethylentetramin 0,16 t, MCA 1,28 t, NH3 0,50 t, chloroform 0,051 t.

Oprensning af glycin udføres på samme måde som prototypen, idet det resulterende præcipitat vaskes med vandig methanol.

Renheden af ​​produktet efter rengøring er 99,5%.

Smeltepunktet for produktet er 233 o C, hvilket svarer til litteraturdataene.

PRI mig R s 2-3. Eksperimentet udføres under betingelserne i eksempel 1, bortset fra at grænseværdierne af de angivne intervaller af molforholdet mellem MCAA og hexamethylentetramin (9 og 15) og chloroform (3 og 5 vægt% af ACAA taget) tages. Udgangen af ​​glycin er for henholdsvis 2 og 3 98,3 og 98,0%.

PRI mig R s 4 og 5. Forsøgene udføres under betingelserne i eksempel 1, bortset fra at der blev taget skandaløse værdier for mængden af ​​chloroform 5,5 og 2,5 vægtprocent. % i forhold til MJUK taget. Udgangen af ​​glycin er henholdsvis 98,5% og 94,0%. Forøgelsen i mængden af ​​chloroform i over 5 vægtprocent. % er upraktisk, fordi det ikke fører til en stigning i udbyttet af produktet.

PRI mig R s 6 og 7. Forsøgene udføres under betingelserne i eksempel 1 bortset fra at der anvendes uønskede værdier fra det angivne interval af molforholdene MHUK: hexamethylentetramin-16 og 8 for eksempel 6 og 7. Udgangssignalet af glycin er 90,5 og 98,0 henholdsvis. Således er nedgangen i molforholdet MHUK: hexamethylentetramin nedenfor erklæret økologisk upraktisk, da det øger forbruget af hexamethylentetramin og ikke øger udbyttet af produktet, og en forøgelse i forholdet fører til et fald i udbytte.

PRI me R 8. I reaktoren, der er forsynet med tilbagesvaler, en anordning til blanding med et gasrør under omrøring, oplades 185 g reaktionsmodervæske fra separationstrinnet af bundfaldet fra eksempel 1, 95 g af en 99,5% krystallinsk MCAA, 2,0 g hexamethylentetramin og 0,6 g chloroform for at supplere deres ablation med bundfaldet af erfaringen fra eksempel 1 og 50 ml 90% methanol efter vask af bundfaldet med erfaring fra eksempel 1 og omrørt indtil fuldstændig opløsning. Dernæst udføres reaktionen analogt med eksempel 1.

Hent 126,3 g, der indeholder 74,5 g glycin. Udgangen af ​​glycin taget fra MJUK 99,2%.

PRI mig R s 9-13. Forsøgene udføres under betingelserne i eksempel 1 med forskellen, som som reaktionsmediet under anvendelse af moderreaktionsblandingen opnået ud fra tidligere erfaringer.

Data forbrug glycin syntese fremgangsmåde til den foreslåede metode med 6 gange under anvendelse af en reaktion mor opløsning pr 1 m af glycin er som følger: 100% methanolopløsning af 0,319 m; vand 0,035 t; hexamethylentetramin 0,046 t; MCS 1,28 t; ammoniak 0,5 tons; chloroform 0,014 t.

Mængden af ​​spildevand er 0,10 tons pr. 1 ton glycin.

Dataene er angivet i tabellen. (56) Patent i Storbritannien N 1157393, cl. C 2 C, 1969.

Anvendelse af Nederlandene N 6515522, cl. Fra 07 C, 1967.

Ungarns patent N 161938, cl. C 07 C 101/06, 1974.

METODE TIL GLYCINE ammonolyse af monochloreddikesyre ved 40 - 70 ° C i nærvær af hexamethylentetramin i methanol indeholdende 10% vand, efterfulgt af adskillelse fra moderen forventede opløsning, kendetegnet ved, at ammonolyse tage forkogte monochloreddikesyre og hexamethylentetramin i et molforhold 9-15: 1, der yderligere indeholder 3 til 5 vægtprocent. % Chloroform baseret på monochloreddikesyre, efterfulgt ved at lede reaktionsblandingen gennem en gasformig ammoniak.

http://www.findpatent.ru/patent/200/2009122.html
Up