logo

Udover kulstof, hydrogen og ilt omfatter molekylerne af organiske forbindelser ofte atomer af et sådant vigtigt næringsstof (bio-liv, gen - til fødsel) som nitrogen. Det er nitrogenholdige organiske forbindelser, der danner grundlaget for levende natur. Det er tilstrækkeligt at nævne såsom aminosyrer, proteiner og nukleinsyrer.

Kendskab til nitrogenholdige organiske forbindelser, vi begynder med den mest enkle, nemlig med aminer.

Ifølge antallet af hydrogenatomer i ammoniakmolekylet, der er substitueret med radikaler, er der primære (I), sekundære (II) og tertiære (III) aminer, for eksempel:

Af primær interesse er primære aminer, i hvilke molekylet der er en funktionel gruppe -NH2, kaldte aminogruppen.

Overvej egenskaberne af primære aminer på eksemplet methylamin og anilin.

Methylamin CH3NH2 (figur 74) er en farveløs gas med en stærk ammoniakluft, den er velopløselig i vand.

Fig. 74.
Methylamin Molecule Model:
1 - kugleleje 2-skala

Til forskel fra methylamin, anilin C6H5NH2 (fig. 75) er en farveløs væske, der mørkner hurtigt i luft på grund af oxidation, er let opløselig i vand, har en ubehagelig lugt og er meget giftig.

Fig. 75.
Skalemodel af anilinmolekyle

At være derivater af ammoniak og have en aminogruppe i dens sammensætning, er aminer meget lig med ham i deres kemiske egenskaber. Ligesom ammoniak er de i stand til at tilføje hydrogenkationer i henhold til donoracceptormekanismen på grund af nitrogenatomens fri elektronpar:

Aminer er således organiske baser. Deres karakteristiske kemiske egenskab er at interagere med syrer for at danne salte:

Hvis vi sammenligner de grundlæggende egenskaber ved ammoniak, methylamin og anilin, så ses deres svækkelse i serien:

Det er klart, at anilin er den svageste base, fordi aminogruppen i molekylet er påvirket af phenylradikalet. Det bør forventes, at aminogruppen skal have gensidig indflydelse på phenyl i fuld overensstemmelse med den tredje afhandling af teorien om den kemiske struktur af organiske forbindelser. Faktisk kommer anilin i modsætning til benzen ind i bromeringsreaktionen ikke i en, men i tre positioner af cyklussen (2, 4 og 6):

Det skal understreges, at anilin også er, i modsætning til benzen, let uden opvarmning, og katalysatoren går ind i denne reaktion, og bromvand i stedet for rent brom kan anvendes som reagens. Reaktionsproduktet 2,4,6-tribromanilin er et hvidt bundfald, derfor kan reaktionen med bromvand betragtes som kvalitativ for anilin, phenol og beslægtede forbindelser.

Som de fleste organiske stoffer brænder aminer. Dette producerer ikke kun kuldioxid og vand, men også frit kvælstof:

Anilin C har den største praktiske betydning af primære aminer.6H5NH2. Lær at kende ham mere.

Siden oldtiden har folk brugt et naturligt blåt farvestof med det spanske navn Indigo. Det blev opnået fra specielle planter kaldet indigonous. Den høje pris på et naturligt farvestof fik kemikere til at afsløre hemmeligheden med strukturen af ​​dette stof med henblik på sin yderligere industrielle syntese.

I 1840 opdagede en russisk kemiker af tysk oprindelse, Yuli Fritzsche, at når den blev opvarmet med alkali, forsvandt den blå farve af indigo, og der dannedes en viskøs masse brun. Efter grundig rengøring af dette stof fik Fritzsche en olieagtig væske, der hurtigt blev gul i luften og havde en karakteristisk lugt og kaldte den anilin (fra den arabiske annilblå). På omtrent samme tid opnåede O. Unferdorben ved opvarmning af krystallinsk indigo et produkt, som han kaldte krystallinsk. Kort før dette opdagede den tyske kemiker Fridlib Ferdinand Runge det stof, han beskrev under navnet cyanol i produkterne af destillering af kultjære. I 1841 opdagede den fremtrædende russiske kemiker Nikolai Nikolayevich Zinin en metode til reduktion af nitrobenzen til den tilsvarende aromatiske amin, benzidam. Unferdorbena, aniline J. Fritzsche og Kianol F. Runge er et og samme stof. Kemister stoppede på et af navnene - anilin.

Moderne produktion af mange farvestoffer er baseret på den brede anvendelse af anilinderivater, derfor kaldes sådanne farvestoffer anilinfarvestoffer. Ud over fremstilling af farvestoffer anvendes anilin i vid udstrækning til fremstilling af stoffer (sulfanilamidpræparater), polymere materialer (anilinofor-maldehydharpikser) og andre produkter af kemisk produktion (figur 76).

Fig. 76.
Anilin anvendes til fremstilling af:
1 - anilinfarvestoffer; 2 - fotografiske materialer; 3 - stoffer

Produktion af anilin i industriel skala er forbundet med navnet på den fremragende russiske organiske kemiker N. N, Zinina. Grundlaget for denne proces er reduktionen af ​​nitrobenzen. Konventionelt kan Zinin-reaktionen skrives som følger:

Reaktionen af ​​Zinin gav en kraftig impuls til udviklingen af ​​en række af de vigtigste grene af organisk syntese, især anilinfarvestof og farmaceutisk industri. En nutidig N. N. Zinina, A. Hoffman, som selv yder et stort bidrag til kemi af nitrogenholdige forbindelser, værdsatte opdagelsen af ​​den russiske kollega: "Hvis Zinin kun havde gjort nitrobenzen til anilin, ville hans navn have forblevet i guld bogstaver i kemiens historie. "

Nye ord og begreber

  1. Aminer.
  2. Methylamin.
  3. Anilin.
  4. Kemiske egenskaber af aminer: reaktion med syrer, forbrænding.
  5. Kvalitativ reaktion på anilin.
  6. Reaktion Ziniah.
  7. Anvendelsen af ​​anilin.

Spørgsmål og opgaver

  1. Hvilke stoffer kaldes aminer? Hvad er grundlaget for klassificeringen af ​​aminer?
  2. Hvilken gruppe af atomer i et aminmolekyle - en radikal eller en aminogruppe - bestemmer deres grundlæggende kemiske funktioner - er det funktionelt for dem?
  3. Hvorfor kaldes aminer organiske baser?
  4. Overvej den gensidige indflydelse af atomer i molekyler af organiske stoffer på eksemplet anilin. Hvad er fælles mellem den gensidige indflydelse af atomer i molekylerne anilin og phenol?
  5. Skriv ned reaktionsligningerne, hvorved følgende transformationer kan udføres:

calciumcarbonat → calciumoxid → calciumcarbid → acetylen → benzen → nitrobenzen → anilin → tribromanilin.

  • Hvad er de vigtigste anvendelser af anilin?
  • En blanding af gasser med et volumen på 6 liter (n, Y) indeholdende methylamin blev brændt, og 2,24 1 nitrogen (n, Y.) blev opnået. Bestem volumenfraktionen af ​​methylamin i den oprindelige blanding.
  • Beregn massen af ​​brintvand med en massefraktion brom 2%, hvilket er nødvendigt for fuld interaktion med 186 g 1% anilinopløsning.
  • http://tepka.ru/himiya_10/16.html

    Anilin. Aniline egenskaber.

    Anilin (phenylamin) C5H5NH2 - En repræsentant for klassen af ​​aromatiske aminer, hvori aminogruppen er koblet direkte til benzenringen.

    Anilinstruktur.

    Det eneste par af nitrogenatomet reagerer med π-systemet af benzenringen. Interaktion kan repræsenteres som:

    En delvist positiv ladning vises på nitrogenatomet, og de grundlæggende egenskaber falder. I benzenringen tværtimod øges elektrontætheden og stærkest i ortho- og para-positionerne:

    Anilins fysiske egenskaber.

    Anilin er en farveløs olieagtig væske, lidt tungere end vand, lidt opløselig i vand, men god i ethylalkohol og i benzen.

    Får anilin

    1. Den vigtigste metode til fremstilling af anilin er processen med nitrobenzenreduktion. For at gøre dette skal du bruge en nikkel- eller kobberkatalysator ved 250-350 ° C:

    I laboratoriet anvendes zink i den sure reduktion af aluminium eller alkalisk aluminium:

    Anilins kemiske egenskaber.

    Anilin er en svagere base end alifatiske aminer, fordi elektronparet af nitrogen skiftes delvist til benzenringen.

    Anilin reagerer med stærke syrer for at danne phenylammoniumsalte, som er opløselige i vand, men uopløselige i ikke-polære organiske opløsningsmidler:

    2. Anilin træder i reaktionen af ​​elektrofil substitution i en ringfri ring. Aminogruppen styrer substitutionen til ortho- og parapositionerne. Anilin er let bromeret, mens der dannes et hvidt bundfald:

    3. Med koncentreret salpetersyre virker anilin med eksplosionen. For reaktionstiden kan du beskytte aminogruppen (omdanne den til et amid en før nitrering), og efter nitrering kan du hydrolyse amidet til dannelse af den oprindelige aminogruppe:

    3. Ved interaktion med salpetersyre dannes diazoniumsalte:

    4. Anilin gennemgår let oxidation, mørkere under opbevaring. Hvis anilinen skal bleges, er den vandige opløsning af anilin malet i en intens lilla farve. Denne reaktion er kvalitativ.

    Anvendelsen af ​​anilin.

    Anilin anvendes primært til syntese af stoffer og farvestoffer:

    http://www.calc.ru/Anilin-Svoystva-Anilina.html

    Chemist Handbook 21

    Kemi og kemisk teknologi

    Phenyl-virkning

    Begge naphthylgrupper har en affinitet, der overskrider phenyls affinitet, og a-derivatets påvirkning er meget stærkere end P-derivatet. [C.109]

    Pheny og hydroxyler og (Bamberger) er farveløse nåle med en silkeagtig glans, der smelter ved 8 °. Det er en stærk base og danner stabile salte med syrer, og under påvirkning af stærk svovlsyre omdannes det til n-m og n-phenol [c.531]

    Phenyl SeH3-hydroxylgruppen har gensidig indflydelse på hinanden. Under påvirkning af phenyl erhverver hydroxogruppen således som nævnt sure egenskaber, og indførelsen af ​​en hydroxygruppe i benzenkernen i stedet for hydrogenatomet øger reaktiviteten kraftigt [s.336]

    På grund af den usædvanlige kemiske fleksibilitet af organiske molekyler, den ekstraordinære mangfoldighed af deres egenskaber og konfigurationer, er det muligt at indføre hele grupper af atomer i molekyler, såsom carboxyl, phenyl, sulfoxyl osv. gruppe. Den første i denne retning var undersøgelsen af ​​kommunikation [c.127]

    Overvej strukturen af ​​molekylet aniliniumchlorid (phenylammonium). Beskrive virkningen af ​​ammoniumgruppen på fordelingen af ​​L-elektrondensitet i benzenringen. Hvorfor har nitrogruppen en negativ mesomer effekt, og ammoniumgruppen har ingen mesomerisk virkning overhovedet [c.151]

    Værdien af ​​a er en konstant karakterisering af den rent induktive virkning af substitueret phenyl og er relateret til Oy med de følgende relationer [c.397]

    St "er en konstant for lorasubstituerede phenyler under hensyntagen til deres øgede evne til polær konjugation med et elektrondonerende reaktionscenter (Appendiks 11.2); St er en konstant substituent, der tager højde for deres øgede evne til polær konjugation med et elektrofilt reaktionscenter (Appendiks 11.2); a er en konstant karakteriserende ren induktiv virkning af substitueret phenyl (tillæg P. 2) og 0 - Hammett-konstanter for meta- og para-substituerede phenyler (tillæg P. 2) [c.401]

    Kemiske egenskaber af phenoler er forskellige fra alkoholer. Denne forskel skyldes den gensidige indflydelse i phenolmolekylet i hydroxylgruppen og benzenradikalet, der kaldes phenyl (SvHa-). Under virkningen af ​​phenyl svækker hydrogenatomens binding med oxygen i hydroxylgruppen, hvilket fører til en delvis eliminering af hydrogenioner. Fenol-Viser egenskaberne af en svag syre (svagere end kul). Derfor virker det let ikke kun med metallisk natrium og kalium, men også med kaustiske alkalier, der danner phenater stabile i vandige opløsninger [s. 378]


    Fenylradikalet og hydroxylgruppen har en kendt indflydelse på hinanden under indflydelse af phenyl, idet hydroxylgruppen erhverver sure egenskaber. Syreriske egenskaber ved phenolisk hydroxyl forbedres især under påvirkning af negative grupper, for eksempel -NOj. Nitrophenoler er allerede stærkere syrer (se s. 457) end phenol og dets homologer. På den anden side erhverver hydrogenatomerne i benzenkernen under påvirkning af hydroxylgruppen større mobilitet og større kapacitet til substitutionsreaktioner. Så for at erstatte hydrogen i benzen med brom, skal katalysatorer anvendes, mens hydrogen i benzenkernen i phenol er meget let erstattet af brom, selv når phenolen påvirkes af bromvand

    Undersøgelse af virkningen af ​​promotorer på aktiviteten af ​​alumino-molybdænkatalysatorer udført på thiophenhydro-svovlsyringsreaktorer ved 300 ° C, atomforholdsmolybdenmetal = 0,5 viste, at [83] katalysatoraktiviteten faldt i sekvensen nikkel - 63,5% cobalt-51, 5% palladium - 18,8% platin - 16,7% aluminium - 16,5% zink - 15,8%, krom - 14,4% titanium - 14,1% wolfram - 13,0% ruthenium - 11, 0% vanadium - 10,3% kobber - 8,6% jern - 8,4% sølv - 83% bly - 7,5% antimon - 5,6% uden metal - 14,7%. Den optimale kombination af disse metaller bestemmer systemets højeste aktivitet. [C.101]

    Som et resultat viste det sig, at propylsulfid-, butyl- og cozoamylsulfider, under påvirkning af kaustisk soda, nedbrydes i mængden af ​​kun 10-20%. Phenylsulfider er også omtrentlige. Men så opnås der fremragende resultater for højere fedtsulfider, såsom heptylsulfider, for umættet allylsulfid og for disulfider. [C.174]

    Som regel, når R = R = R = H, så observeres kun retningen (b). Men når R = alkyl eller phenyl og R, R = H eller alkyl, fortsætter reaktionen i retning af (a) [420, 671, 674, 677, 686, 768]. Situationen bliver mere kompliceret, hvis en eller begge af radikalerne R R2 = phenyl eller alkyl og R = H danner blandinger af addukter og produkter af sekundære reaktioner, der er diskuteret i sekt. 3.20.2. Allylhydroxyl deaktiverer i et vist omfang dobbeltbindingen i forhold til angrebet af CCH [502]. En omfattende undersøgelse [990] af effekten af ​​den tilstødende cyclopropanring på reaktiviteten af ​​dobbeltbindingen i forhold til CCL-genereret i IFC-reaktionen blev udført. Det viste sig, at cyclopropylalkener reagerer ca. 10 gange hurtigere end isopropylalkener og omtrent det samme som tilsvarende methylalkener. [C.303]

    Chertkov med medarbejdere [284, s. 91] undersøgte virkningen på sedimentering i brændstoffer til turbojetjetmotorer af forbindelser af forskellige klasser, som blev opdelt i to store grupper af antioxidanter og overfladeaktive stoffer med antioxidant- og dispergeringsegenskaber. Den første gruppe omfatter aromatiske M-substituerede og usubstituerede aminer og hydroxyaminer, L-substituerede derivater af carbamid og thiocarbamid til det andet gruppe - alifatiske aminsalte dannet af polyaminer og fedtsyrer, M-acylaminer, ethere og partielle salte af triethylamin, partielle diethylenglycolethere fedtsyrer såvel som heterocykliske forbindelser. De bedste tilsætningsstoffer til standardbrændte brændstoffer og brændstoffer, der indeholder krakning. komponenterne og de der anvendes ved forhøjede temperaturer viste sig at være alifatiske aminer af Cyu-C40; esterne af triethanolamin og de partielle estere af polyvalente alkoholer med fedtsyrer har en noget lavere effektivitet. Udfældningen af ​​brændstoffer med et højt indhold af mercaptaner mindskes mest signifikant, når der tilføjes heterocykliske forbindelser. På samme tid er de sædvanlige lavtemperaturantioxidanter (p-hydroxydiphenylamin, phenyl-a-naphthylamin, N, N-di-dihar-but-til-phenylendiamin, 2,4-dimethyl-6-tregbutylphenol, 4-methyl-2, 6-di-tert-butylphenol og phenoler af kul-oprindelse), der anvendes til opbevaring af brændstoffer under betingelser med forhøjede temperaturer, reducerer ikke sedimenteringen, men tværtimod oxiderer de sig og sænker undertiden. [C.254]


    Desværre er virkningsmekanismen for counterionen og dens indflydelse på isomeriseringstransformationerne af carbokationerne ikke tilstrækkeligt eksplosive. Arbejdet (56, s. 3323) viste, at alkyleringen af ​​benzen med 1-dodecen og t / ans-5-dodecen såvel som med de tilsvarende Ca-Syu-olefiner i kontakt med vandfrit hydrogenfluorid ved O og 55 ° C fører til dannelsen af sammensætningen af ​​isomerer af phenylalkaner Under disse betingelser giver hexen-1 og hexen-3 samme forholdet mellem 2- og 3-yl-hexaner. Tilsætning til katalysatoren ændrer signifikant den isomere sammensætning af de resulterende produkter med en tydelig synlig tendens til at forøge ligevægtsfordelingen, når temperaturen stiger. 0 ° C isomerisering undertrykkes, og sammensætningen af ​​de opnåede produkter bestemmes af positionen af ​​dobbeltbindingen i den oprindelige olefin. Forfatterne tilskriver disse resultater til ændringen i systemets aktivitet og ændringen i modionens sammensætning som følge af indførelsen i ionparene af BP4. Tilsætningen af ​​alkalimetaller, som virker som en base, bidrager til et fald i funktionen af ​​Hammett og fører til en forøgelse af indholdet af 2-phenylisomeren, dvs. surhedsgraden fører ikke til et fald i udbyttet af dette produkt. [C.223]

    Analyse af blandingen af ​​brændstoffer med alle otte organiske svovlforbindelser undersøgt med et samlet svovlindhold på 0,5% i dieselbrændsel viste, at den samtidige tilstedeværelse af sulfider, disulfider og dibenzothiophen i brændstoffet ikke signifikant påvirker udførelsen af ​​WPP-238 additivet. 2 ° C, og filtreringens (og koldfilterets) begrænsningstemperatur - ved 3 ° C. [C.138]

    Nitrering af sulfonsyrer kan føre til substitution af sulfonegruppen, som er særlig almindelig i tilfælde af phenoxylsulfonsyrer, såvel som i andre tilfælde, når nitrogenoxider anvendes som nitratmiddel [178]. Med undtagelse af substitutionen af ​​sulfo-gruppen ligger hovedinteressen repræsenteret ved nitreringsreaktionerne af sulfonsyrer i de instruktioner, de giver om sulfogruppens vejledende indflydelse. De hidtil opnåede data, som ikke er nævnt i teksten, fremgår af nedenstående tabeller. [C.223]

    Substitution i arylsulfonater er vanskeligere end andre phenolderivater. For eksempel er de sammenlignende hastigheder for chlorering af phenylestere af benzoesyre og sulfo-benzopinsyrer [265] under henholdsvis visse betingelser 0,00203 og 0,00013. Den ledende virkning af phenolisk oxygen B estere af benzen- og l-toluensulfonsyrer og p-oxpdiphenyl er så svækket, at de bromeres [266] og nitreres [267] i den anden benzenkerne [p.388]

    Effekt af anion, opløsningsmiddel og kompleksdannende midler. Foruden kobber (1) acetat blev andre salte af kobber (1) testet som katalysatorer. Kobber (I) afledt salicy.lov aldehyd aktiverer hydrogen ved omtrent samme hastighed som kobberacetat (1). Ifølge Kelvin [1] er kobber (I) -derivatet af salicylaldimin, salicylidenmo Chevin, 1-amino-2-salicylideniminoethan og o-phenylendiamin, såvel som acetoeddikesyre, ikke katalysatorer til den pågældende fremgangsmåde. Genopretning af kobberchlorid (II) selv ved 135 ° sker ved lav hastighed. [C.186]

    Svovlforbindelser i gasoliner kan opdeles i aktiv (ætsende svovl, hydrogensulfid, mercaptaner) og inaktive (sulfider, thiophener) ved indflydelsesgraden på deres præstationsegenskaber. Andelen af ​​svovlforbindelser af straight-run-gasoliner er 8 og H25; andelen af ​​mercaptaner er op til 20-40% rel., Resten er inaktive svovlforbindelser. Ved benzin termisk og katalytisk krakning op til 70-90% af det samlede indhold af svovlforbindelser er inaktive forbindelser (tabel 3). [C.14]

    Kom. Anilin, en primær aromatisk amin, opnås ved reduktion af nitrobenzen (reaktion I. I. Zinin). Afhængig af betingelserne for nyttiggørelse kan forskellige produkter opnås. Samtidig har mediumets pH en signifikant virkning. Når det reduceres i et surt medium, bliver nitrobenzen først til nitrosobenzen, CeNg, -N = 0 og derefter til phenylhydroxylamin SbNb-YH-OH, som med yderligere reduktion bliver til anilin CeNb-MH, 2. Når nitrobenzen reduceres i et alkalisk medium, dannes først nitrobenzen og phenylhydroxylamin, hvilket som følge af efterfølgende kondensering [c.299]

    Udskiftning. For forbindelser af typen Z H2H2X, hvor Z er en hvilken som helst af de grupper, der er nævnt i det foregående afsnit, såvel som halogen eller phenyl, er satserne for SnI-reaktioner lavere end satserne for SnI-reaktioner for usubstituerede systemer, da de resonansvirkninger, der er omhandlet i stk. 4, her er de fraværende, og kun felteffekter forbliver, selvom deres virkning er svagere. De samme grupper i p-positionen har ingen signifikant effekt på Sn2-reaktioner, hvis de ikke kan fungere som nabobetænder og ikke øger hastigheden ved hjælp af ankerhjælp, eller deres volumen forårsager ikke en reduktion i hastigheden af ​​steriske grunde (se for eksempel [247]). [C.71]

    Den simpleste aromatiske diazoforbindelse er et benzenderivat. Det tilsvarende diazoniumsalt, som findes i et saltsyremedium, indeholder benzenradikalen-phenyl og kaldes phenyldiazoniumchlorid. Dannelsen af ​​dette salt under virkningen af ​​saltsyre og den omvendte overgang til diazohydrat under indflydelse af alkali kan repræsenteres af skemaet [c.395]

    Gummier, der kun vulkaniseres i en blanding med vulkaniseringsmidler, har ikke den nødvendige stivhed, modstandsdygtighed overfor strækning, slid og slitage til forskellige formål. Disse egenskaber kan gives til gummi ved at tilføje såkaldte fyldstoffer til gummiblandingen. De er normalt af to typer inerte fyldstoffer (ler, kridt osv.), Som næsten ikke har nogen virkning på gummiets fysiske egenskaber, men letter behandlingen af ​​gummiblandinger, tsuiliruyuschie fyldstoffer (sædvanligvis carbon black), hvilket forbedrer ovennævnte egenskaber af vulkaniseret gummi. For at forhindre ældning af gummi, dvs. tab af gummielasticitet og andre værdifulde egenskaber, indføres forskellige stabilisatorer - antioxidanter (fx phenyl- (5-naphthylamin) - i gummiblandingen. For at fremskynde vulkaniseringsprocessen indføres små mængder gummi i gummiblandingen organiske forbindelser, der hedder acceleratorer (mercaptobenzthiazol, dipheinguanidin osv.). Det viste sig, at tilstedeværelsen af ​​nogle andre kemiske stoffer (sædvanligvis oxider) til den mest effektive anvendelse af vulkaniseringsacceleratorer thallium), kaldet aktivatorer. mest effektivt i nærvær af opløselige gummi sæber (fedtsyresalte gengæld action aktivatorer), som kan dannes under vulkaniseringsprocessen. [c.422]

    Halogenadditionsreaktionen, som slet ikke går i mørke eller kommer med en meget lille effekt, kan undertiden udføres under påvirkning af sollys eller en kvartslampe. For eksempel tilsættes a-phenyl-o-nitrocorinsyre 1-syre 4% brom i mørket, og 34 - i lysbenzen, der behandles med chlor- eller natriumhypochloritopløsning, tilsættes seks chloratomer. Tværtimod blev den inhibitoriske virkning af lys på halogenadditionsreaktionen noteret i Tilsætning af brom til o-nitrocorinsyre. [C.560]

    Spor af thiophenol [99] påvirker således ikke reduktionen af ​​ergosterol med hydrogen i nærværelse af chlorotrace- (triphenylphosphin) rhodium [(C5H5) cP] c11C1 (se også [1001]). Sulfider, såsom phenylpropylsulfid, påvirker ikke endnu højere koncentrationer. I nærvær af en rhodiumkatalysator reduceres phenylallylsulfid med tilfredsstillende resultater til phenyl-og-propylsulfid. - [c.20]

    Den oprindelige a-adrenoblokser af 1,4-benzodioxia-serien - pirroxan (Ug) (se side 125) fremkom som følge af systematisk forskning ved USSR's institut for toksikologi Sundhedsministeriets indflydelse på de adrenerge systemer af cykliske analoger af P-phenylalkylaminer (IV) -derivater -phenylpyrrolidin (V) [73]. [C.115]

    C) eller forøge stabiliteten af ​​fepoxylradikalet dannet ved oxidationen af ​​phenol. Amiens hæmmende aktivitet afhænger af effekten af ​​αn-konjugation i molekylet. I serien diphenylamin-phenyl-p-naggilation-di-3-naphthyl- / g-phenylendiamin øges således monotontisk, hvilket manifesteres ved forlængelsen af ​​induktionsperioden. Den relative mobilitet af hydrogenet i aminogruppen i denne serie øges, og følgelig formindsker aktiviteten af ​​det dannende radikal 1p-. Som i serien af ​​phenoler påvirkes den inhibitoriske aktivitet af aromatiske aminer af substituenter indført i para-positionen til aminogruppen [13]. [C.16]

    Se de sider, hvor udtrykket Phenyl Impact er nævnt: [p.256] [p.254] [c.234] [c.98] [c.98] [p.42] [p.58] [c.39] [c.208] [s.139] [c.459] [s.188] [c.296] [s. 43] [c.207] [s.115] [s.252] Kurset om teoretiske grundlag for organisk kemiudgave 2 (1962) - [c.0]

    http://www.chem21.info/info/488869/

    Anilin. Kemiske egenskaber Hvad er den gensidige påvirkning af den radikale (phenyl) og aminogruppen.

    Anilin (phenylamin) - organisk forbindelse med formel C6H5NH2, den enkleste aromatiske amin. Det er en farveløs olieagtig væske med en karakteristisk lugt, lidt tungere end vand og dårligt opløselige i den, det er velopløseligt i organiske opløsningsmidler. Det oxiderer hurtigt i luft og erhverver en rødbrun farve. Giftig.

    Anilin reagerer med stærke syrer for at danne phenylammoniumsalte C6H5NH3 +, som er letopløselige i vand, men uopløselige i ikke-polære organiske opløsningsmidler:

    Anilin er let bromeret selv under påvirkning af brintvand, hvilket giver et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromanilin:

    Med koncentreret salpetersyre reagerer anilin med en eksplosion, og derfor er direkte nitrering ikke mulig. Det er imidlertid muligt at beskytte aminogruppen i reaktionens varighed, hvis den forud for nitrering omdannes til en amidgruppe - NH-CO-CH3 virkningen af ​​eddikesyreanhydrid og efter nitrering for at hydrolyse amidet med dannelsen af ​​den oprindelige aminogruppe. Denne reaktionssekvens beskrives af skemaet:

    Når anilin reagerer med salpetersyre diazoforbindelser danner diazoniumsalte C6H5N2 + :

    I molekyler, der kun har s-bindinger, udføres den gensidige indflydelse af atomer gennem induktiv effekt. I molekyler, der udgør et konjugeret system, manifesteres virkningen af ​​den mesomere virkning.

    Indflydelsen af ​​substituenter transmitteret via det konjugerede system af p-bindinger kaldes den mesomere (M) effekt.

    I benzenmolekylet fordeles p-elektronmolken ensartet over alle carbonatomer på grund af konjugering. Hvis en substituent indføres i benzenringen, forstyrres denne ensartede fordeling, og elektrondensiteten i ringen omfordeles. Indføringsstedet for den anden substituent i benzenringen bestemmes af naturen af ​​den allerede eksisterende substituent.

    Deputaterne er opdelt i to grupper afhængigt af den effekt de viser (mesomer eller induktiv): elektron-donering og elektron-tilbagetrækning.

    Elektron-donerende substituenter udviser en + M- og + I-virkning og forøger elektrondensiteten i det konjugerede system. Disse indbefatter hydroxylgruppen -OH og aminogruppen -NH2. Et ensomt par elektroner i disse grupper indgår en fælles konjugation med p-elektronsystemet i benzenringen og forøger længden af ​​det konjugerede system. Som følge heraf er elektrondensiteten koncentreret i ortho- og para-positioner:

    194.48.155.252 © studopedia.ru er ikke forfatteren af ​​de materialer, der er indsendt. Men giver mulighed for fri brug. Er der en ophavsretskrænkelse? Skriv til os | Kontakt os.

    Deaktiver adBlock!
    og opdater siden (F5)
    meget nødvendigt

    http://studopedia.ru/19_369244_anilin-himicheskie-svoystva-chem-virazhaetsya-vzaimnoe-vliyanie-radikala-fenila-i-aminogruppi.html

    Organiske og uorganiske baser

    På hvert trin i udviklingen af ​​din kemiske viden om basen såvel som syren bestemmes du forskelligt.

    Baser er komplekse stoffer, som indeholder metalatomer forbundet med en eller flere hydroxogrupper (afhængig af graden af ​​oxidation af metallen).

    Baseret på teorien om elektrolytisk dissociation er baser elektrolytter, der ved dissociation kun danner hydroxanioner som negative ioner.

    Endelig er baserne i lyset af Brønsted-Lowry protolytiske teori molekyler eller ioner, der tjener som acceptorer af H + (proton) hydrogenkationerne.

    Sidstnævnte definition er mere fuldstændig, da den giver dig mulighed for at inkludere fluoridion, ammoniak, aminer og andre stoffer i basisklassen, som ville være uden for denne klasse, hvis du stoler på den første og anden definition. Klassifikationen af ​​Oscopia på forskellige grunde er angivet i tabel 19.

    Tabel 19 Basisklassifikationer

    Beskrivende egenskaberne af baser, vi betragter separat egenskaberne af metalhydroxider - oxygenholdige baser, og vi vil især understrege egenskaberne af alkalier.

    Kemiske egenskaber af baser
    Egenskaber af alkalier - alkaliske hydroxider af jordalkalimetaller

    1. Vandige opløsninger af alkalier er sæbevandende, korroderer huden, vævet, ændrer indikatorens farve: lakmus - i blåt, phenolphthalein - i crimson.

    2. Vandige opløsninger af basen (opløselig) dissocieres.

    3. Interagere med syrer ved at reagere med dem.

    Multi-syre baser kan producere både medium og basesalte i sådanne reaktioner.

    4. Interagere med sure oxider for at danne medium og sure salte afhængigt af basen af ​​syren svarende til dette oxid:

    5. Interagere med amfotere oxider og hydroxider:
    a) under fusion (termisk dissociation)
    b) i opløsning

    6. Interagere med vandopløselige salte, hvis der dannes et bundfald eller en gas.

    7. Reagere med nogle organiske stoffer, fx med phenolcarbonsyre.

    Uopløselige baser reagerer med syrer og nedbrydes ved opvarmning til basisoxid og vand.

    Egenskaber for iltfrie baser

    Overvej dem på eksemplet med ammoniak og aminer.
    1. Interagere med syrer, der danner salte, men donor-acceptor mekanisme:

    2. Interagere med vand for at danne hydroxider - svage og svage iltholdige baser.

    De væsentligste egenskaber ved methylamin er mere udtalte end i ammoniak, fordi den positive induktionseffekt af methylradikalet - CH3 øger elektrondensiteten på nitrogenatomet og sikrer dermed sin større evne til at fastgøre protonen.

    Vandige opløsninger af ammoniak og aminer er alkaliske og farvestof phenolphthalein i hindbær farve. Anilin har ingen sådan handling.
    Aromatiske aminer er dårligt opløselige i vand. Deres væsentligste egenskaber svækkes af indflydelsen af ​​benzenringen, hvilket forsinker det ufordelte elektronpar fra nitrogenatomet i aminogruppen, som følge heraf modtagelsen af ​​H + protoner gøres vanskelig.

    Ammoniak, methylamin og anilin kan placeres i næste række for at svække deres grundlæggende egenskaber.

    I dette eksempel bekræfter en af ​​mange igen den universelle manifestation af teorien om kemiske strukturer på den gensidige indflydelse af atomer i stofmolekyler.

    Påvirkningen af ​​aminogruppen på benzenkernen (phenylradikal) på grund af tilstedeværelsen af ​​et ensartet elektronpar på nitrogenatomet forstyrrer den ensartede fordeling af det lukkede n-elektronsystem i benzenringen, som et resultat af hvilket hydrogenatomerne er mere mobile i 2, 4-positionerne.

    Af denne grund vil substitutionsreaktionerne i benzenringen finde sted i disse positioner.

    Mange aminer med lav molekylvægt har en ubehagelig lugt af forkælet fisk, fordi de og ammoniak dannes under nedbrydning af døde organismer uden ilt.

    Nogle stoffer (hvid streptocid, norsulfazol, sulfidin) er derivater af aromatiske aminer.

    1. Hvorfor har phenol tendens til at syrer, og anilin - til baserne? Hvad er almindeligt i virkningen af ​​hydroxo- og aminogrupper på phenyl? Ved hjælp af eksemplet på disse stoffer skal du overveje teorien om A. M. Butlerov om den gensidige indflydelse af atomer i molekyler.

    3. Hvordan ændres de grundlæggende egenskaber ved flygtige hydrogenforbindelser inden for en periode? Overvej eksemplet på forbindelser af elementerne i den anden periode. Forklar svaret.

    4. Hvordan ændres de grundlæggende egenskaber af flygtige hydrogenforbindelser i en undergruppe? Hvorfor? Overvej eksemplet på forbindelser af elementer i V-gruppens hovedundergruppe. Forklar svaret.

    5. Find massefraktionen af ​​natriumhydroxid i opløsningen opnået ved at omsætte 69 g natrium og 130 ml vand. Svar: 61,2%.

    6. I 400 g af en 5% natriumhydroxidopløsning blev 92 g natrium tilsat. Hvad var massefraktionen af ​​alkali i den resulterende opløsning?
    Svar: 37,10%.

    7. Beregn mængden af ​​methylamin (n. Y.) Påkrævet for at få 16,2 g methylammoniumchlorid. hvis dens produktion var 80% af det teoretisk mulige. Svar: 6,72 liter.

    Hvis du har rettelser eller forslag til denne lektion, skriv til os.

    Hvis du vil se andre tilpasninger og forslag til lektionerne, se her - Uddannelsesforum.

    http://edufuture.biz/index.php?title=%D0%9E%D1%81%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8F_ % D0% BE% D1% 80% D0% B3% D0% B0% D0% BD% D0% B8% D1% 87% D0% B5% D1% 81% D0% BA% D0% B8% D0% B5_% D0 % B8% D0% B0% B0% B0% B8% D1% 87% D0% B5% D1% 81% D0% BA% D0% D0% BE% D1% 80% D0% B3% D0% B0% D0% BD% D0% B8% D1% 87% % D0% B8% D0% B5

    En lektion i 10. klasse (grundniveau) om emnet "Aminer"

    Lektion præsentation

    Advarsel! Slide preview bruges kun til orienteringsformål og kan ikke give indsigt i alle præsentationsmuligheder. Hvis du er interesseret i dette værk, skal du downloade den fulde version.

    Formålet med lektionen:

    • uddannelsesmæssigt: at overveje strukturen og egenskaberne af amineklassen; at illustrere teorien om strukturen af ​​organiske forbindelser på den gensidige indflydelse af atomer i molekyler ved anvendelse af anilin som et eksempel; at bekendtgøre anilins omfang, baseret på dets egenskaber;
    • udvikle: at danne elevernes logiske tænkning, evnen til at tænke selvstændigt, at transmittere information;
    • uddannelsesmæssigt: at danne en positiv holdning til studiet af emnet, evnen til at lytte til deres kammerater, at oprette en kreativ sindet person;

    Type lektion: kombineret

    Type lektion: en lektion til at lære nyt materiale

    Organisationsform af lektionen: individuel, damp

    Læringsteknologier: IKT, elementer af teknologi til udvikling af kritisk tænkning.

    Undervisningsformer: forklarende? illustrative, delvis? søgning

    At give en lektion:

  • Teknisk: PC, projektor;
  • visuel: præsentation til lektionen.
  • Kurset i lektionen

    1. Organisatorisk øjeblik.

    2. Forbereder opfattelsen af ​​emnet. Målindstilling

    Lærer: Foruden kulstof, brint og ilt omfatter molekylerne af organiske stoffer ofte atomer af et sådant kemisk element, som der henvises til i digtet:

    Du vokser og lever,
    Som om at svømme i....!
    Kend i luften med os
    Dette er den allerførste gas.
    Alle levende er alle blomster,
    Alle træer og buske
    Alle dyr kan ikke
    Uden aminosyrer!
    Og i sammensætningen af ​​disse syrer
    Der er bestemt...! [3]

    Studerende: lav deres antagelser.

    Instruktør: Det er selvfølgelig nitrogen. Det er nitrogenholdige forbindelser, der danner grundlaget for levende natur. Det er tilstrækkeligt at nævne såsom aminosyrer, proteiner, nukleinsyrer.

    De enkleste nitrogenholdige organiske forbindelser er aminer.

    Så emnet for vores lektion "Aminy" (dias 1).

    Under studiet af et nyt materiale skal vi overveje strukturen og egenskaberne af amineklassen, være i stand til at forklare den indbyrdes indflydelse af atomer i et molekyle ved hjælp af anilin som et eksempel, kende bekendtskab med områderne anilinbrug (dias 2).

    3. Undersøgelsen af ​​nyt materiale.

    Lærer: Når vi studerer et nyt materiale, holder vi os til planen, der præsenteres på dette lysbillede. (dias 3). I løbet af lektionen lærer du hvilke stoffer der er aminer, og hvilke grupper de danner, hvordan man korrekt navngiver aminer, studerer egenskaberne hos sådanne repræsentanter for aminer som methylamin og anilin.

    Det næste billede præsenterer ammoniakformlen og de generelle formler af aminer, analyserer disse formler og forsøger at definere "aminer" (dias 4).

    Studerende: lav deres antagelser.

    Instruktør: Aminer er således ammoniakderivater, i molekyler, hvoraf et eller flere hydrogenatomer erstattes af et carbonhydridradikal (dias 5).

    Flytter til næste punkt på vores plan "Amine Classification".

    Lad os vende tilbage til de generelle formler af aminer (dias 6). Hvilke grupper kan aminer klassificeres ved antallet af carbonhydridradikaler i et aminmolekyle?

    Studerende: lav deres antagelser.

    Lærer: Aminer kan således opdeles i tre grupper i henhold til antallet af carbonhydridradikaler: primær, sekundær, tertiær (dias 7).

    Arranger formlerne af aminer (dias 8) til deres respektive steder i ovenstående ordning "Klassificering af aminer"

    Studerende: Gør opgaven i deres notesbog

    Foredragsholder: Hvilke forbindelser er de primære formler tildelt til formler? Til sekundære aminer? Til tertiære aminer?

    Studerende: Besvar spørgsmål.

    Instruktør: Primære aminer indbefatter forbindelser med formler nummereret 2,6; til sekundære - 1,4; til tertiær - 5 (slide 9)

    Fortsæt til næste punkt på vores Amina Nomenklatur plan. Navne af aminer er bygget fra navnene på de tilsvarende radikaler og slutningen af ​​AMIN (dias 10).

    Baseret på denne regel, nævne disse stoffer.

    Studerende: Ring de stoffer, hvis formler er vist på diaset.

    Foredragsholder: Den næste fase af vores arbejde vil være bekendtskab med sådanne primære aminer som methylamin og anilin (dias 11).

    At lave bordet "Karakteristik af methylamin og anilin", vi overvejer deres struktur, egenskaber og anvendelse (dias 12) [1].

    Studerende: tegne et bord "Karakteristika for methylamin og anilin" i en notesbog, fylder sine linjer som materialet forklares.

    Lærer: Den allerførste repræsentant for klassen aminer-methylamin, der er et derivat af ammoniak, er fysisk ens i sine fysiske egenskaber. Husk hvad ammoniak er, og beskriv de fysiske egenskaber af methylamin.

    Studerende: husk de fysiske egenskaber af ammoniak og beskriv de fysiske egenskaber af methylamin.

    Foredragsholder: Methylamin er således en farveløs gas med en stærk ammoniaklignende lugt og er meget opløselig i vand. (dias 13).

    Hvad er anilin, du vil lære ved at se et lille videoklip (dias 14).

    Studerende: Se videoklippet "Anilins fysiske egenskaber" og udfyld den relevante linje.

    Instruktør: Hvad kan du sige om anilins fysiske egenskaber?

    Studerende: Besvar spørgsmålet.

    Foredragsholder: Så, anilin er en farveløs, lille opløselig væske med en ubehagelig lugt, hurtigt mørkere i luften, er meget giftig. (glide 15).

    Vi fortsætter til undersøgelsen af ​​methylamin og anilins kemiske egenskaber.

    Som de fleste andre organiske stoffer brænder aminer, ikke kun kuldioxid og vand, men også kvælstof produceres. (dias 16).

    Hvis aminer er ammoniakderivater, vil de kemiske egenskaber af disse forbindelser naturligvis være ens. På grund af det ensomme elektronpar af nitrogenatomet er aminer, som ammoniak, i stand til at binde hydrogenkationer. Aminer er således organiske baser. Deres karakteristiske kemiske egenskab er dannelsen af ​​salte, når de interagerer med syrer. (dias 17).

    Hvis vi sammenligner de grundlæggende egenskaber ved ammoniak, methylaminer og anilin, så er anilin den svageste base, men det reagerer med syrer (dias 18).

    Anilin er en svag base, fordi aminogruppen i molekylet er påvirket af phenylradikalet. Aminogruppen påvirker igen phenyl. Dette manifesteres i det faktum, at anilin, i modsætning til benzen, reagerer med bromvand ikke i en, men i tre (2,4,6) positioner af cyklussen (billede 19).

    Samspillet mellem anilin og brintvand viser tydeligt følgende videoklip (dias 20).

    Det næste spørgsmål om planen er "Aniline Application".

    Studerende: Hør højttaleren om brugen af ​​anilin og lav passende poster i tabellen.

    Lærer: Du lyttede til en lille besked om brugen af ​​anilin, som registrerer, at du er indtastet i tabellen.

    Studerende: Svar (dias 21).

    Det næste spørgsmål: Få anilin.

    Kommerciel produktion af anilin er forbundet med navnet på den fremragende russiske kemiker Nikolai Nikolaevich Zinin (dias 22).

    Nikolai Nikolaevich Zinin var en uddannet mand. Han var matematiker, han lærte fysik, analytisk mekanik, hydrostatik. Han arbejdede i Tyskland, Frankrig, England med tidens bemærkelsesværdige kemikere: E. Micherlich, J. Liebig, G. Rose. Fra 1841 arbejdede han som professor ved Kazan Universitet, da han som professor ved det medicinske-kirurgiske akademi i Skt. Petersborg deltog i oprettelsen og først ledede det russiske kemiske samfund. Fra 1865 var han aktiv akademiker ved St. Petersborgs Akademi for Videnskab [2]

    Grundlaget for processen med opnåelse af anilin er reduktionen af ​​nitrobenzen. (dias 23).

    4. Fastgørelse af det dækkede materiale

    For at konsolidere viden foreslår jeg at du udfører en kemisk diktation. Læs teksterne omhyggeligt. Indsæt de manglende ord, sætninger, formler.

    Kemisk diktation om emnet: "Aminer"

    Instruktioner: Læs teksterne omhyggeligt. Indsæt de manglende ord, sætninger, formler.

  • Aminer ved antallet af carbonhydridradikaler kan opdeles i tre grupper:....,...,....
  • Stof med formel C2H5 - NH - C2H5 kaldet...
  • Methylamin -... med en stærk ammoniak lugt, velopløselig i vand
  • Methylaminbrænding udtrykkes af ligningen:

    Kemisk diktation om emnet: "Aminer"

    Instruktioner: Læs teksterne omhyggeligt. Indsæt de manglende ord, sætninger, formler.

    1. Aminer er derivater... i molekylerne, hvoraf et eller flere hydrogenatomer erstattes af et carbonhydridradikal.
    2. Stof med formel C2H5 - NH2 kaldet...
    3. Anilin -.. i vand en væske med en ubehagelig lugt, mørkner hurtigt i luften, er meget giftig.
    4. Forbrændingen af ​​anilin udtrykkes af ligningen:

  • Primær, sekundær, tertiær.
  • Diethylamin.
  • Farveløs gas.
  • CO2 H2O.
  • Begrundelsen.
  • Bromvand.
  • Zinin.
  • Lærer: Svar på spørgsmål om kemisk diktation præsenteres på diaset (dias 24). Tjek hinanden ud og vurder.

    Så i løbet af lektionen måtte vi overveje strukturen og egenskaberne af amenklassen for at kunne forklare den indbyrdes indflydelse af atomer i molekylet ved hjælp af anilin som et eksempel for at bekendtgøre områderne anilinbrug. Har vi nået disse mål?

    5. Refleksion

    Foredragsholder: I afslutningen af ​​lektionen foreslår jeg dig at lave et par i et par - en blå vin, der er bygget efter reglen:

    1. I første linje kaldes emnet et ord (normalt et substantiv).
    2. Den anden linje er en beskrivelse af emnet i to ord (to adjektiver).
    3. Den tredje linje er en beskrivelse af handlingen inden for dette emne i tre ord (verb).
    4. Den fjerde linje er en fire ord sætning, der viser holdning til emnet.
    5. Den sidste linje er et enkeltords-synonym, der gentager emnernes essens.

    For eksempel:

    1. Anilin.
    2. Farveløs, giftig.
    3. Det lugter, opløses ikke, brænder.
    4. Uden anilin er der ingen farvestoffer.
    5. Amin.

    Studerende: komponere en synquain i et par, læs deres digte efter ønske

    6. Hjemmearbejde.

    Tutorial: Gabrielyan OS Kemi. Grade 10 Grundniveau. § 16, ex. 1-3, 5

    Tak for lektionen!

  • Gabrielyan O.S. Kemi. Grade 10 Grundniveau: metodisk manual / O. S. Gabrielyan, A. V. Yashukova. - M.: Drofa, 2008.
  • Gabrielyan O.S. Ostroumov I.G. Håndbog lærer i kemi. 10. klasse: lærebog til lærere og ældre studerende på pædagogiske universiteter. - M.: Blik og K 0, 2001.
  • Lisin A.F. Kemi og poesi.
  • http: //xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai/%D1%81%D1%82%D0% B0% D1% 82% D1% 8C% D0% B8 / 604471 /

    Konceptet aminer. Anilin som aromatisk amin, organisk base.

    Aminer er organiske forbindelser, derivater af ammoniak, i molekylet, hvoraf et, to eller tre hydrogenatomer er erstattet af et carbonhydridradikal. Ifølge antallet af hydrogenatomer i ammoniakmolekylet skelnes primære (1), sekundære (2) og tertiære (3) aminer.

    H H | | H-N-HH-N-CH3 eller H3C-NH2-methylamin

    Navne af aminer dannes normalt fra navnene på de radikaler, der er inkluderet i molekylet, med tilsætning af slutaminen.

    Aminer er organiske baser.

    Primære aminer, især phenylamin eller anilin C6H5NH2, er af stor betydning.

    Anilin. Det blev modtaget af N.N. Zinin i 1841 fra nitrobenzen. Som et reduktionsmiddel anvendte MM Zinin ammoniumsulfid:

    Anilin kan betragtes som et derivat af benzen, i det molekyle, hvor hydrogenatomet er erstattet af en aminogruppe eller som et derivat af ammoniak, i molekylet, hvoraf et hydrogenatom er erstattet af et phenylradikal.


    Anilins strukturformel er som følger:

    Anilin er en farveløs, olieagtig væske med en svag karakteristisk lugt. Det er lidt tungere end vand og lidt opløseligt i det, men det er godt opløseligt i alkohol, ether og benzen. Poison. Anilins egenskaber påvirkes af benzenkernen.

    Elektronen af ​​benzenkernen, der interagerer med det ubeskadigede elektronpar af nitrogen, tiltrækker det i deres kugle og trækker sig til det. Som følge heraf falder elektrondensiteten ved nitrogenatomet, protonen binder mere svagt, og der dannes mindre fri hydroxylioner. Derfor udviser anilin meget svage basiske egenskaber (de er mindre udtalte end de mættede aminer og ammoniak). For eksempel farger anilinopløsningen ikke litmusblå, men når det virker sammen med stærke syrer, danner anilin salte (som mættede aminer).

    Opdagelsen af ​​M. Zinin om omdannelsen af ​​aromatiske nitroforbindelser til aminer gav anledning til en ny æra inden for den kemiske industri og blev drivkraften for den hurtige udvikling af den organiske synteseindustri, især anilinfarvning og farmaceutiske industrier.

    "Hvis Zinin havde gjort intet andet end at omdanne nitrobenzen til anilin, så ville hans navn forblive registreret i gyldne bogstaver i kemiens historie" - sådan afsluttede talen fra N. M. Zinin i 1880 sin tale kemisk samfund, grundlægger af den tyske anilinfarvestofindustri A. V. Hoffman.

    Kemiske egenskaber

    Aminer gentager ammoniakets kemiske egenskaber, da de er derivater deraf.

    På grund af den gensidige indflydelse af aminogruppen på phenylradikalet er de basiske egenskaber af anilin meget svagere end ammoniak.

    Ligesom ammoniak reagerer aminer med syrer for at danne salte.

    Den kvalitative reaktion på anilin er reaktionen med bromvand.

    Det resulterende 2,4,6 tribromanilinsalt er et hvidt bundfald. Hovedanvendelsen er fremstilling af farvestoffer, også stoffer, polymerer.

    Blandt de nitrogenholdige organiske stoffer er forbindelser med dobbelt funktion. Særligt vigtigt er aminosyrer.

    Enhver forbindelse, som indeholder både carboxyl- og aminogrupper, er en aminosyre. Aminosyrer er som regel en del af polymerer - proteiner. I naturen er der over 70 aminosyrer, men kun 20 spiller en vigtig rolle i levende organismer. Aminosyrer kaldes uerstattelig, som ikke kan syntetiseres af kroppen fra stoffer, der kommer fra fødevarer i mængder, der er tilstrækkelige til at tilfredsstille kroppens fysiologiske behov. Væsentlige aminosyrer er tilvejebragt. For patienter med phenylketonuri er tyrosin også en vigtig aminosyre. For de enkleste aminosyrer anvendes trivielle navne sædvanligvis (glycin, alanin, isoleucin, etc.).

    Aminosyreisomerisme er forbundet med placeringen af ​​funktionelle grupper og strukturen af ​​carbonhydridskeletet. Et aminosyremolekyle kan indeholde en eller flere carboxylgrupper, og i overensstemmelse hermed afviger aminosyrer i basicitet. Også i aminosyre molekylet kan være et forskelligt antal aminogrupper.

    Fysiske egenskaber.

    Aminosyrer er faste krystallinske stoffer med en høj mp, dekomponerer, når de smeltes. Velopløseligt i vand, vandige opløsninger er elektrisk ledende. Disse egenskaber forklares ved, at aminosyre molekyler eksisterer i form af interne salte, som dannes på grund af protonoverførsel fra carboxyl til aminogruppen.

    http://poisk-ru.ru/s55204t5.html

    Aromatiske aminer: Virkningen af ​​aminogruppen på reaktiviteten af ​​den aromatiske kerne; halogenering, sulfonering, nitreringsreaktioner. Beskyttelse af aminogruppen.

    Elektrofil substitution i aromatiske aminer.

    I aromatiske aminer indgår det ensomme par af elektroner af nitrogenatomet i en aminogruppe en p, π-konjugation med en aromatisk ring, som følge af hvilken aminogruppen er en stærk elektrondonor, letter et elektrofilt angreb af den aromatiske ring og styrer nytiltrædende substituenter i ortho- og parapositioner. På grund af den øgede tendens af aminer til oxidation såvel som på grund af manifestationen af ​​de vigtigste egenskaber ved reaktionen af ​​elektrofil substitution i den aromatiske ring af aminer, fortsætter de med nogle særlige egenskaber.

    En af dem er protonationen af ​​aminogruppen i et surt medium (aminen omdannes til et ammoniumion); samtidig ændrer orienteringsfunktionen af ​​den funktionelle gruppe: fra en elektrondonor og en ortho- og para-orientering, bliver den til en elektronacceptor og meta-orienterende:

    Halogenering. Halogenering af aromatiske aminer er ret let. For eksempel fortsætter anilinbromeringen i en vandig opløsning ved stuetemperatur og fører til dannelsen af ​​et tribromderivat. Chlorering foregår på en lignende måde:

    For at opnå et monosubstitueret produkt bromineres anilin i et mindre polært opløsningsmiddel end vand, eller anilin, der tidligere er beskyttet af en acylgruppe, bromeres. Som et resultat dannes primært para-isomeren. Beskyttelsen fjernes ved kogning af p-bromacetanilid med fortyndet saltsyre, og det resulterende p-bromanilin destilleres fra med vanddamp efter alkalisering af reaktionsmediet.

    Da benzenringen er stærkt aktiveret i forhold til det elektrofile angreb, er dets direkte iodering mulig. Anilin er iodiseret i para-positionen, og det frigjorte hydrogeniodid tilsættes ved at tilsætte natriumhydrogencarbonat til reaktionsblandingen:

    Nitrering. Direkte nitrering af aromatiske aminer med salpetersyre eller en nitreringsblanding ledsages af deres oxidation og anvendes ikke i syntesen af ​​nitroderivater. For eksempel resulterer nitrering af anilin med en blanding af salpetersyre og svovlsyrer i 3- og 4-nitroaniliner i forholdet

    2: 1 og en kompleks blanding af oxidationsprodukter.

    Nitration i et stort overskud af svovlsyre eller oleum gør det muligt at indføre nitrogruppen i metastillingen, da ammoniumionionen i dette tilfælde nitreres. Således er produktet af nitrering af N, N-dimethylanilin i et overskud af svovlsyre N, N-dimethyl-3-nitroanilin:

    Til opnåelse af ortho- og paraderivater nitreres acylerede, dvs. beskyttede aminer. Den acylerede aminogruppe, på grund af den praktisk taget fraværende basicitet, protoneres ikke og bevarer den ortho- og para-orienterende virkning fuldt ud. På denne måde blev der for eksempel opnået 4-methoxy-2-nitroanilin i et totalt udbytte på ca.

    75%. For det første acyleres 4-methoxyanilin (p-anisidin) med eddikesyreanhydrid, derefter acylderivatet nitreres med 70% salpetersyre. Beskyttelsen fjernes ved alkalisk hydrolyse.

    Nitrering af acetanilid frembringer en blanding af o- og p-nitroacetanilider, som derefter hydrolyseres til de tilsvarende nitroaniliner. Nitration af acetanilid i svovlsyre fører til den overvejende dannelse af paraisomeren og i opløsningen af ​​eddikesyreanhydrid - ortho-isomeren. Et lignende fænomen observeres under nitrering og andre acylerede aminer.

    Sulfonering. Anilin med langvarig opvarmning med en ækvivalent mængde svovlsyre ved 180-200 ° C omdannes til sulfanilsyre. I begyndelsen dannes anilinhydrogensulfat i anilin fra anilin. Ved opvarmning adskilles saltet yderligere i den oprindelige amin og syre, hvorefter den aromatiske ringsulfonering finder sted:

    Sulfonering af anilin med et stort overskud af svovlsyre eller oleum, når alt anilin protoneres, og en anilinkat ion udsættes for et elektrofilt angreb, fører til dannelsen af ​​methanil (3-aminobenzensulfonsyre). Normalt opnås denne forbindelse ved reduktion af den tilsvarende nitroforbindelse.

    http://infopedia.su/2x96.html
    Up